硫葉立德

硫葉立德，又名硫鎓內鹽，是葉立德的一種。其中碳帶負電荷，與其相鄰的硫帶正電荷，因此是兩性離子的一種^[1]。跟其他葉立德一樣，硫葉立德在有機合成中有很多應用^[2]。

硫葉立德有以下共振式^[3]：

硫葉立德有不同種類，如下：

它最早於1961年由William Johnson發現^[4]。

合成

烷亞甲基型硫葉立德可以有二甲硫醚與碘甲烷反應成鹽，再與強鹼（如氫化鈉等）反應製備而成^[5]。

而亞碸型葉立德（又名氧硫葉立德）可以由二甲亞碸與碘甲烷，再經過氨基鈉處理製備而成^[6]。

硫葉立德非常不穩定，一般在反應中原位製備並進行反應^[7][8]。

反應

主條目：詹森–科里–柴可夫斯基反應

硫葉立德可以與醛、酮、α,β-不飽和羰基化合物、亞胺等含有雙鍵的有機化合物發生約翰遜–科里–柴可夫斯基反應，生成環丙烷、環氧化合物和氮雜環丙烷等三元環。反應式如下：

Johnson–Corey–Chaykovsky Reaction

反應機理如下：

Mechanism of the Johnson–Corey–Chaykovsky reaction

反應首先是硫葉立德對底物（羰基、亞胺基團等）的親核加成，然後發生分子內的親核取代反應形成三元環，鋶正離子離去，形成產物^[6]。

重要性

硫葉立德是一種非常有用的有機試劑，很多個全合成都使用了它^{[9][10][11][12][13]}。

其中，硫葉立德的約翰遜–科里–柴可夫斯基反應提供了一條由醛、酮爲原料有效合成環氧化合物的途徑。

參見

• 葉立德