磷雜苯

磷雜苯是一種有機化合物，化學式為C₅H₅P，它是吡啶的類似物。它是對空氣敏感的油狀液體，^[2]在惰性氣氛中穩定。^[3][4]相比之下，矽雜苯不僅對氧和潮濕敏感，在沒有大位阻的取代基的存在下，對熱也不穩定。

磷雜苯
Kekulé skeletal formula of phosphorine Aromatic ball and stick model of phosphorine
IUPAC名 Phosphinine[1]
別名	Phosphabenzene
識別
CAS號	289-68-9  Y
PubChem	123046
ChemSpider	109668
SMILES	C1=CC=PC=C1
InChI	1/C5H5P/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
InChIKey	UNQNIRQQBJCMQR-UHFFFAOYAZ
MeSH	Phosphinine
性質
化學式	C5H5P
摩爾質量	96.07 g·mol−1
相關物質
相關化學品	吡啶 砷雜苯 銻雜苯 鉍雜苯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

1966年，Gottfried Märkl通過吡喃鎓鹽和膦試劑（如P(CH₂OH)₃或P(SiMe₃)₃）的縮合反應製得了第一個磷雜苯（2,4,6-三苯基磷雜苯）。^[3]

1971年，不含取代基的磷雜苯由Arthur J. Ashe III製得。^[2][5]

結構及性質

電子衍射表明，磷雜苯的芳香性為苯的88%，P-C鍵長為173 pm，C-C鍵長為140 pm左右。^[6]

磷雜苯與其它類似物鍵長和鍵角的比較。

儘管磷雜苯和吡啶結構上具有相似性，但磷雜苯的鹼性很弱，C₅H₅PH⁺和C₅H₅NH⁺的pK_a分別為-16.1和5.2。^[7]甲基鋰與磷雜苯作用在磷原子上，而與吡啶作用在鄰位上。^[8]

磷雜苯可以作為配體，形成普通的配合物或π-配合物，如V(η⁶-C₅H₅P)₂。^[7]聯(磷雜苯)（聯吡啶的類似物）的配合物也是已知的。