羥基醛

在有機化學中，羥基醛（英文：Aldol，簡稱：羥醛）是一種由3-羥基酮或3-羥基醛組成的結構片段。由3-羥基酮構成的羥基酮稱為β-羥基酮，由3-羥基醛構成的羥醛稱為β-羥基醛。術語「羥醛」一般可指3-羥基丁醛。^[1][2]

羥醛物種的一般結構：當R³為氫原子時，為β-羥基醛，否則為β-羥基酮。

合成與反應

廣義上羥基醛的異構體。

羥醛通常是羥醛加成的產物，即兩個醛通過縮合反應的產物。^[1]醛醇的立體選擇性合成是不對稱合成的一個活躍領域。

羥醛可發生的化學反應主要為一類反應，即脫水反應：

RC(O)CH ₂ CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H ₂ O

應用

當兩個醛分子反應形成羥醛（β-羥基醛）時，羥醛通常會因不穩定產生二級化合物。^[1]二級化合物可以是二醇、不飽和醛或不飽和醇。^[1]羥醛中的3-羥基丁醛是喹哪啶的前體化合物，喹哪啶則是染料喹啉黃SS的前體。^[1]

羥醛還可用作合成天然產物和藥物的中間體。^[3][4]用於治療流感的抗病毒藥物奧司他韋的合成路線，涉及羥醛反應。^[5]

羥醛的結構片段通常存在於天然產物聚酮化合物中，其可用於製造抗生素。^[3]

羥基新戊醛是相對穩定的羥醛，這種化合物較為罕見。^[6]