失水反應

此條目的主題是化學/物理上去除水份子的過程。關於人體水分不足、擾亂新陳代謝而產生的生理反應，請見「脫水」。

失水反應（英語：dehydration reaction），也稱脫水反應，是消除反應的一類，反應中反應物發生脫去水的化學反應。加速失水反應進行的化學試劑一般稱為失水劑。醇失水成烯或醚的反應是常見的失水反應之一，反應通常需要藉助布朗斯特酸催化，以使不好的離去基團羥基（-OH）轉化為易離去的水（-OH₂⁺）。

脫水反應可成為化工生產中其中一道單元過程。脫水反應是水合的逆過程，把水分子從物質分子中解脫出來。對於單純的水合物來說，比較容易，一般只要加熱使水脫離蒸發就可以了，如將碳酸鈉水合物晶體加熱，就會脫水成為碳酸鈉粉末。倘若抽出水份子後，原分子會成為新化合物的話，脫水就必須藉助催化劑或控制其他條件，如將乙醇脫水製成乙烯或乙醚等。

有機合成中的失水反應

酯化反應

脫水反應的經典例子是費歇爾酯化反應，其中涉及用醇處理羧酸以生成酯

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R′ + H₂O

此類反應通常需要脫水劑（即與水發生反應的物質）的存在。

醚化反應

醇失水成醚：

2 R-OH → R-O-R + H₂O

兩個單醣，例如葡萄糖和果糖，可以透過脫水合成結合在一起（形成蔗糖）。由兩個單醣組成的新分子稱為雙醣。

腈的形成

腈類通常由一級醯胺脫水製備。

醯胺失水成腈：

RCONH₂ → R-CN + H₂O

乙烯酮的形成

透過加熱乙酸並捕獲產物可生成乙烯酮^[1]：

CH₃CO₂H → CH₂=C=O + H₂O

烯烴的形成

烯烴可以由醇脫水製成。醇失水成烯^[2]：

R-CH₂-CHOH-R → R-CH=CH-R + H₂O

這種轉化可用於將生物質轉化為液體燃料^[3]。 乙醇轉化為乙烯是一個基本例子^[4][5]：

   CH₃CH₂OH → H₂C=CH₂ + H₂O

硫酸和某些沸石等酸性催化劑可加速此反應。這些反應通常透過碳正離子中間體進行，如環己醇脫水反應所示。^[6]

有些醇類容易發生脫水反應。 3-羥基羰基，稱為羥基醛，在室溫下放置時會釋放水：

RC(O)CH₂CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H₂O

此反應是由脫水試劑引起的。例如，2-甲基環己-1-醇在馬丁硫烷存在下脫水生成1-甲基環己烯，後者與水不可逆反應^[7][8]

甘油轉化為丙烯醛則經過了雙重脫水^[9][10]：

其他反應

• 羧酸失水成酸酐：

2 RCO₂H → (RCO)₂O + H₂O

• 環己二烯醇重排反應（Dienol benzene rearrangement）：^[11][12][13]

• 蔗糖或其它有機化合物失水：[1]

C₁₂H₂₂O₁₁ + 98% H₂SO₄ → 12 C _(石墨粉) + 11 H₂O_(g) + 硫酸/水混合物

濃硫酸與水發生強烈放熱反應，推動了上述反應進行。

常見的失水劑有：濃硫酸、濃磷酸、熱氧化鋁及熱的陶瓷材料。

無機化學中的失水反應

焦磷酸鍵的形成是與生物能量學相關的重要脫水反應。

各種建築材料都是透過脫水生產的。熟石膏是由石膏在窯中脫水而生成的^[14][15]：

${\displaystyle {\ce {CaSO4.2H2O +{}}}}$ 熱 ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ${\displaystyle {\ce {CaSO4.1/2H2O + 1 1/2H2O}}}$ (以蒸氣形式釋放).

將所得的乾粉與水混合，就可形成堅硬但可操作的硬化糊狀物。

參見

• 乾燥
• 水合反應
• 脫水縮合