苄青黴素(INN:benzylpenicillin[3])又稱青黴素G(USAN:penicillin G[4],PenG[5]),是一種青黴素,屬於β-內醯胺類抗生素,常用於治療細菌性感染,如肺炎、鏈球菌性咽炎、梅毒、壞死性小腸結腸炎、白喉、氣性壞疽、鉤端螺旋體病、蜂窩組織炎和破傷風[6]。本品並非鏈球菌性腦膜炎的一線用藥[6]。
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苄青黴素 |
 Ball and stick model. [1] 圖例: 藍色: 氮;紅色: 氧;黃色: 硫;灰色: 碳;白色: 氫。 |
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商品名 | Pfizerpen, other |
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其他名稱 | Penicillin G potassium,[2] penicillin G sodium |
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AHFS/Drugs.com | 國際藥品名稱 |
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MedlinePlus | a685013 |
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懷孕分級 | |
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給藥途徑 | 靜脈注射、肌肉注射 |
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ATC碼 | |
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法律規範 |
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血漿蛋白結合率 | 60 % |
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藥物代謝 | 肝臟 |
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生物半衰期 | 30 min |
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排泄途徑 | 腎 |
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(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
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CAS號 | 61-33-6(free acid) Y 69-57-8(sodium salt) |
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PubChem CID | |
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IUPHAR/BPS | |
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DrugBank | |
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ChemSpider | |
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UNII | |
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KEGG | |
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ChEBI | |
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ChEMBL | |
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E編碼 | E705 (antibiotics)  |
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CompTox Dashboard (EPA) | |
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ECHA InfoCard | 100.000.461  |
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化學式 | C16H18N2O4S |
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摩爾質量 | 334.4 g/mol |
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3D模型(JSmol) | |
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CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
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InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 YKey:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Y
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苄青黴素的給藥方式為靜脈注射或肌肉注射[2]。長效劑型現有苄乙二胺青黴素和普卡因基青黴素兩種,給藥方式皆為肌肉注射[6]。
副作用為腹瀉、癲癇發作和過敏,甚至是過敏性休克[6](可致命)。當使用本品治療梅毒時,可能會發生雅-赫氏反應[6]。如果患者有青黴素過敏紀錄,則不建議使用[6];用於懷孕患者應該是安全的[2]。本品屬於青黴素和β-內醯胺類藥物[6]。
1929年,亞歷山大·佛萊明發現了苄青黴素,1942年,開始商業化量產[7]。本品名列於世界衛生組織基本藥物標準清單中,認可為醫療系統中最安全有效的必需藥物之一[8]。開發中國家的單日劑量批發價為0.24到2.72美金[9],然而在美國,整套療程藥劑則要價100到200 美金[10]。