苯基鈉

苯基鈉是一種有機鈉化合物，化學式為C₆H₅Na，它最初由Nef在1903年分離出來。儘管它和苯基溴化鎂的性質相似，但有機鈉化合物很少使用。^[2]

苯基鈉
別名	Sodium benzenide, Sodium phenyl, sodiobenzene
識別
縮寫	NaPh, PhNa
CAS號	1623-99-0  Y[cas]
PubChem	11007827
ChemSpider	9183013
SMILES	[Na]C1=CC=CC=C1
InChI	1S/C6H5.Na/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1
InChIKey	KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式	C6H5Na
摩爾質量	100.09 g·mol−1
外觀	黃白色粉末[1]
溶解性（水）	反應
溶解性	難溶於烴類溶劑，和醚反應
危險性
主要危害	腐蝕、自燃
相關物質
相關化學品	苯基鋰, 苯基銅, 苯基銀
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

金屬轉移反應

苯基鈉最初是通過二苯基汞和鈉反應製得的：

(C₆H₅)₂Hg + 3 Na → 2 C₆H₅Na + NaHg

Shorigen反應（烷基鈉和苯的反應）也用於生成苯基鈉：^[3]

RNa + C₆H₆ → RH + C₆H₅Na

這種方法也會在苯環的鄰位和間位取代第二個氫，使用特定的烷基鈉（如正戊基鈉）會更容易生成二鈉產物。^[4]

金屬-鹵素交換反應

溴苯和鈉粉反應也能得到苯基鈉：

C₆H₅Br + 2 Na → C₆H₅Na + NaBr

但這一反應的產率較低，產物的苯基鈉會繼續和溴苯反應，生成聯苯。^[5]

鋰交換

苯基鋰和叔丁醇鈉的反應也可用於製備苯基鈉：^[6]

C₆H₅Li + NaOtBu → C₆H₅Na + LiOtBu