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苯并吡喃
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苯并吡喃[1](benzopyran)或譯苯并哌喃[2],是一種多環有機化合物,由苯環和雜環吡喃環中的1個碳碳雙鍵邊併合構成,屬於併合不飽和環醚類化合物。
根據IUPAC當前命名法,之前建議的「色烯」(chromene)名稱仍然保留。然而,「苯并」(benzo-)系統名稱,如2H-1-苯并吡喃,是色烯、異色烯、色烷、異色烷以及其氧族元素類似物的優先IUPAC名稱[3]。苯并吡喃有兩個異構體,差別在於兩個環跟氧原子相對的結合方向不同。它們是1-苯并吡喃(色烯)和2-苯并吡喃(異色烯,isochromene)。其中的數字代表氧原子根據萘的標準命名法的位置。
某些苯并吡喃在體外出現抗癌活用[4]。
苯并吡喃的自由基形式具有順磁性。未配對電子在整個苯并吡喃分子上離域,使電子比想像中更不活潑。類似的例子有茂基。苯并吡喃通常以還原狀態出現,其中它因一個氫原子而部分飽和,在吡喃環中出現四面體CH2基。因此,因為氧原子和四面體碳原子有很多不同的位置,苯并吡喃有很多結構異構體:
![]() 2H-色烯 (2H-1-苯并吡喃) |
![]() 4H-色烯 (4H-1-苯并吡喃) |
5H-色烯 | 7H-色烯 |
8aH-色烯 |
![]() 1H-異色烯 (1H-2-苯并吡喃) |
![]() 3H-異色烯 (3H-2-苯并吡喃) |
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參見
- 苯并呋喃
- 苯并吡喃酮
參考文獻
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