苯硒酚

苯硒酚（化學式：C
6H
5SeH，PhSeH）是一種有機硒化合物，又名基苯、硒苯酚，它是最簡單酚的硒類似物，一種硒酚類化合物，常溫下是無色的強烈惡臭液體，可用於有機合成中的試劑^[1]。

苯硒酚
IUPAC名 benzeneselenol
別名	Selenaphenol, selenophenol, phenylselenol
識別
CAS號	645-96-5  Y
PubChem	69530
ChemSpider	62734
SMILES	[SeH]c1ccccc1
InChI	1/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChIKey	WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD
性質
化學式	C6H6Se
莫耳質量	157.07 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.479 g/cm3
沸點	71 °C（344 K）（18 mm Hg）
溶解性（水）	微溶
溶解性（有機溶劑）	大部分有機溶劑
折光度n D	1.616
結構
偶極矩	1.1 D
危險性
警示術語	R：R23/25-R33-R50/53
安全術語	S：S20/21-S28-S45-S60-S61
主要危害	有毒
相關物質
相關化學品	苯酚 苯硫酚 苯碲酚 硒化氫, 二苯基二硒醚
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

苯硒酚可經由苯基溴化鎂和硒的反應制得：^[2]

性質

比起苯硫酚，苯硒酚容易在空氣中氧化。其產物為二苯基二硒醚：

4 PhSeH + O₂ → 2 PhSeSePh + 2 H₂O

在有機合成中，苯硒酚被轉化成其共軛鹼PhSe^-之後，是一種有效的親核試劑^[1]。

歷史

苯硒酚最早的發現報告在1888年，透過苯與四氯化硒（SeCl₄）在氯化鋁（AlCl₃）的存在下的反應生成^[3][4]。

安全性

像其他的有機硒化合物一樣，具有強烈的惡臭^[5]，且有毒。