二苯基二硒醚

二苯基二硒醚是一種有機硒化合物，化學式 (C₆H₅)₂Se₂，簡稱Ph₂Se₂。這種橙色固體是苯硒酚的氧化產物。在有機合成中，它用來引入 PhSe基團。

二苯基二硒醚
IUPAC名 1,1′-Diselanediyldibenzene
別名	二苯基二硒
識別
CAS號	1666-13-3  Y
PubChem	15460
ChemSpider	14710
SMILES	c1ccc(cc1)[Se][Se]c2ccccc2
InChI	1/C12H10Se2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey	YWWZCHLUQSHMCL-UHFFFAOYAK
RTECS	JM9152500
性質
化學式	C12H10Se2
摩爾質量	312.13 g·mol−1
外觀	黃色晶體
密度	1.84 g/cm3
熔點	59-61 °C（332-334 K）
溶解性（水）	不溶
溶解性	可溶於二氯甲烷、THF和熱己烷
結構
偶極矩	0 D
危險性
警示術語	R：R23/25 R33 R50/53
安全術語	S：S20/21 S28 S45 S60 S61
主要危害	有毒
相關物質
相關化學品	Ph2S2 C6H5SeH
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和性質

Ph₂Se₂ 可以由苯硒酚鹽（含有 PhSe^-的化合物）的氧化而成，後者則可以由格氏試劑和硒反應而成：^[1]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

2 PhSeMgBr + Br₂ → Ph₂Se₂ + 2 MgBr₂

這種分子的對稱性為 C₂，這類似於過氧化氫。Se-Se 鍵長為 2.29 Å ，C-Se-Se-C 二面角為 82°，C-Se-Se 鍵角接近 110°。^[2]

反應

Ph₂Se₂ 可以被還原：

Ph₂Se₂ + 2 Na → 2 PhSeNa

PhSeNa 是一種有用的親核試劑，可以對鹵代烷烴、磺酸酯（甲磺酸酯或對甲苯磺酸酯）和環氧化物進行親核取代反應。它在製備嗎啡的例子中出現：^[3]

它也可以被氯化：

Ph₂Se₂ + Cl₂ → 2 PhSeCl

PhSeCl 是一種強大的親電試劑，可以和各種親電試劑反應，包括烯醇鹽（英語：enolates）、烯醇矽醚、格氏試劑、有機鋰化合物、烯烴和胺，並引入 PhSe基團。在以下反應中（馬錢子酚的早期合成步驟），通過內醯胺烯醇鹽與 PhSeCl 的反應中引入了 PhSe 基團。 ^[4]這種反應可以把羰基化合物轉化成對應的 α,β-不飽和化合物。^[5]

二苯基二硒醚本身也是弱親電性的 PhSe基團來源，會和強親核體，像是格氏試劑和鋰試劑反應。PhSeCl 的反應性更強，效率也更高，因為使用 Ph₂Se₂ 會浪費掉一半的硒。

Ph₂Se₂ + Nu⁻ → PhSeNu + PhSe⁻

當 PhSeCl太強而二苯基二硒醚太弱時，N-苯基硒代鄰苯二甲醯亞胺 (N-PSP) 也可以用來取代 PhSeCl。^[6]