蓋普丹

蓋普丹（Captan），學名N-三氯甲基硫醇基四氫苯二甲醯亞胺，化學式： C₉H₈Cl ₃NO₂S，是無色且無味的結晶體。 其本體是透明到米色的固體，不溶於強鹼性物質，易溶於異丙醇，可與其他化學物質混合製成混合劑，是有效的殺菌劑^[2]，用於控制一系列真菌病害^[3]。

「Captan」的各地常用名稱
中國大陸	克菌丹
港澳	克菌丹
臺灣	蓋普丹

蓋普丹
IUPAC名 N-(trichloromethy lthio)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide
別名	N-(三氯甲硫基)四氫苯二甲醯亞胺, 克菌丹,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-1H-isoindole,3(2H)-dione
識別
CAS號	133-06-2  Y
PubChem	8606
ChemSpider	8287
SMILES	Clc1ccccc1NC(=O)CCN2C(=O)[C@@H]3CCCC[C@H]3C2=O
InChI	1/C17H19ClN2O3/c18-13-7-3-4-8-14(13)19-15(21)9-10-20-16(22)11-5-1-2-6-12(11)17(20)23/h3-4,7-8,11-12H,1-2,5-6,9-10H2,(H,19,21)/t11-,12-/m1/s1
InChIKey	PIBUBEBGJVBNLY-VXGBXAGGBJ
ChEBI	34608
KEGG	C14438
性質
化學式	C9H8Cl3 NO2S
莫耳質量	300.60 g·mol⁻¹
外觀	無色無味結晶固體,原始外觀為無色到米色固體。
密度	1.74 g/cm³
熔點	178°C
溶解性（水）	3.3mg·l (25 °C)
溶解性	易溶於異丙醇
蒸氣壓	小於1.3mPa
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H317, H318, H331, H351, H400
P-術語	P203, P261, P264+P265, P271, P272, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P318, P321, P333+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, P501[1]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	* 9000 mg·kg−1 (大鼠經口)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

蓋普丹屬於有機氮劑和雜環劑類的殺菌劑。呈中性時水解速度較慢，而在呈鹼性時水解速度較快。在80°C時的半衰期為四年以上，在120°C時的半衰期為14.2天。

合成

由於蓋普丹可以與農藥或其他化學物質相融合，並因此衍生出多種不同的混合劑，例如嘉賜蓋（Kasugamycin），免賴丹（Benomyl），因此導致難以找出相關的症狀報告。

歷史

由於此種殺菌劑會引起致腫瘤性病症，中國於1989年7月13日開始禁止其製造，加工及輸入，並於次年1月1日起禁止銷售。但後來因致腫瘤性的證據不足，於2000年再度恢復使用。

代謝

蓋普丹在進入人體血液後會迅速被四氫苯酐（Tetrahydrophthalimide），Tetrahydrophthalamic acid和Tetrahydrophthalic acid以分解的方式代謝，並以氯離子的形式排出。

毒性

內含鄰苯二甲醯亞胺（Phthalimide）。對哺乳動物中毒性為低，當不小心誤食時，能經由腸道快速水解，不會累積於體內。對於鳥或田間蜜蜂等其他生物有微毒至低毒的毒性。然而，對於魚類等水生生物，牠們在接觸後會出現急性中毒的症狀，但由於蓋普丹在水中分解迅速，因此難以在牠們體內累積^[4]。

健康影響

蓋普丹對皮膚、眼睛和呼吸道有中度刺激^[5]。大量接觸，吸入或誤食會造成眼睛嚴重損傷、食慾降低、體重下降、腸胃道不易吸收及腹瀉，並因刺激而引發過敏性皮膚炎、結膜炎及呼吸道過敏^[6]。

參考資料

• 行政院農業委員會防檢局防檢三字第0931484437號公告http://www.tactri.gov.tw/htdocs/intro/pcd/MTFILES/captan.com.pdf^{[永久失效連結]}
• 行政院毒性化學物質災害防救查詢系統http://www.eric.org.tw/Chm_/Chm_ChmResultDetail.aspx?serial=26++++++++^{[永久失效連結]}
• 興農示範性農業資訊應用系統 http://itap.sinon.com.tw/poison/main/2-8-2.htm^{[永久失效連結]}
• https://web.archive.org/web/20160305001003/http://pesticide.baphiq.gov.tw/ghs/images/upload/msds/GHS_SDS_P043.pdf