赖氨酸

赖氨酸（英语：Lysine，简称为Lys或者K^[1]）是一种α-氨基酸。它的化学式表示为：H₂N(CH₂)₄CH(NH₂)COOH。赖氨酸是一种人体必需的氨基酸。赖氨酸的遗传密码是AAA和AAG。

赖氨酸
IUPAC名 Lysine 2,6-diaminohexanoic acid 2,6-二氨基己酸
缩写	Lys, K
识别
CAS号	56-87-1（L）  Y 70-54-2（DL）  Y 923-27-3（D）  Y
PubChem	866
ChemSpider	843, 5747 L
SMILES	NCCCC(N)C(=O)O
InChI	1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
InChIKey	KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
ChEBI	25094
KEGG	C16440
IUPHAR配体	724
性质
化学式	C6H14N2O2
摩尔质量	146.19 g·mol⁻¹
熔点	215 ℃（分解）
pKa	pKa1 = 2.16 (-COOH) pKa2 = 9.06 (α-NH3+) pKa3 = 10.54 (ω-NH3+)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

赖氨酸与精氨酸，组氨酸一样，属于碱性氨基酸。ε-氨基常参与氢键的合成并在催化反应中扮演通用碱基的角色。（ε-氨基(NH₃⁺)与从α-碳开始的第五个碳原子相连；α-碳是与羧基 (C=OOH) 相连的碳原子。^[2]）

赖氨酸的ε-氨基的甲基化是一种通常的翻译后修饰，形成一甲基，二甲基和三甲基赖氨酸。三甲基赖氨酸会发生在 钙调蛋白中。另外，赖氨酸残基还能进行乙酰化和泛素化等 修饰。胶原蛋白中含有的羟基赖氨酸是由赖氨酸经赖氨酸羟化酶（英语：Lysyl hydroxylase）羟基化而来。内质网或高尔基体中，羟基赖氨酸残基的O-糖基化可用来标记特定蛋白从细胞中的分泌。

赖氨酸能以L-或D-的立体异构两种形式存在。但只有L-型存在于生物的蛋白质中。D-氨基酸能被转化成L-型氨基酸。D-赖氨酸没有生物活性，因此，所有商业化生产的赖氨酸均为L-型赖氨酸。

合成

赖氨酸的生物合成：