連苯三酚

連苯三酚（英語：Pyrogallol），又稱鄰苯三酚、焦棓酚、焦棓酸或焦酚，是芳香族化合物之一，化學式 C
6H
3(OH)
3。它是很強的還原劑。它是一種白色，可溶於水的固體，儘管樣本因為其對氧氣的敏感性而變成棕色。^[3] 它是苯三酚的三個異構體之一。

連苯三酚
IUPAC名 Benzene-1,2,3-triol 1,2,3-苯三酚
別名	鄰苯三酚
識別
CAS號	87-66-1  Y
ChemSpider	13835557
SMILES	OC1=C(O)C=CC=C1O
InChI	1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
InChIKey	WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT
ChEBI	16164
性質
化學式	C6H6O3
莫耳質量	126.11 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.45 g/cm3[1]
熔點	131-135 °C[1]
沸點	309 °C[1]
溶解性（水）	400 g·L−1[1]
溶解性	可溶於乙醇和乙醚[2] 難溶於氯仿和苯[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備、存在和反應

1786年，卡爾·威廉·舍勒首次合成連苯三酚。他通過加熱沒食子酸，誘導脫羧而成：^[3]

由於單寧價格昂貴，人們設計了許多替代路線。一種製備方法包括用氫氧化鉀處理對氯苯酚二磺酸。^[4]它也可以由2,2,6,6-四氯環己酮的水解和間苯二酚被過氧化氫氧化而成。^[2]

水生植物聚藻可以產生連苯三酚。^[5]

在鹼性溶液中，它從空氣中吸收氧氣，從無色變成棕色。因此，人們可以以這種方式計算空氣中的氧氣含量。

用處

連苯三酚的用處包括攝影底片的顯影劑、染髮、染色、在氣體分析和實驗中吸收氧氣、殺菌劑。

危險性

由於擔心其毒性，鄰苯三酚的使用（例如在染髮劑配方中）正在下降。^[6] 它的LD₅₀（大鼠口服）為 300 mg/kg。^[3]