乙酸銨

乙酸銨是乙酸的銨鹽，分子式為CH₃COONH₄。它是白色、易潮解的晶體，可以由乙酸和氨反應而成。它可以在商業上買到。^[5]

乙酸銨
IUPAC名 Ammonium ethanoate
英文名	Ammonium acetate
識別
CAS號	631-61-8  Y
PubChem	517165
ChemSpider	11925
SMILES	O=C([O-])C.[NH4+]
InChI	1/C2H4O2.H3N/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);1H3
InChIKey	USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYAY
ChEBI	62947
RTECS	AF3675000
性質
化學式	C2H7NO2
摩爾質量	77.08 g·mol−1
外觀	白色易潮解晶體
氣味	輕微乙酸味
密度	1.17 g/cm3（20 °C）[1] 1.073 g/cm3（25 °C）
熔點	113 °C（386 K）（[4]）
溶解性（水）	102 g/100 mL（0 °C） 148 g/100 mL（4 °C）[1] 143 g/100 mL（20 °C） 533 g/100 mL（80 °C）
溶解性	可溶於乙醇、SO2、丙酮和液氨[3]
溶解性（甲醇）	7.89 g/100 mL（15 °C）[2][1] 131.24 g/100 g（94.2 °C）[3]
溶解性（二甲基甲醯胺）	0.1 g/100 g[3]
pKa	9.9
pKb	33
磁化率	-41.1·10−6 cm3/mol
黏度	21
結構
晶體結構	正交晶系
熱力學
ΔfHm⦵298K	−615 kJ/mol[3]
危險性
GHS危險性符號 [2]
GHS提示詞	Warning
H-術語	H303, H316, H320, H333
P-術語	P281, P335
主要危害	刺激性
NFPA 704	1 1 1
閃點	136 ℃[2]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	386 mg/kg（小鼠，靜脈注射）[3]
相關物質
其他陰離子	硝酸銨，硫酸銨
其他陽離子	乙酸鈉，乙酸鉀
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

乙酸銨可以由碳酸銨和乙酸中和而成或是由冰醋酸和氨氣反應而成：^[6]

${\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}COOH+(NH_{4})_{2}CO_{3}\longrightarrow 2\ NH_{4}(CH_{3}COO)+\ H_{2}O+\ CO_{2}\uparrow } }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+NH_{3}\longrightarrow NH_{4}(CH_{3}COO)} }$

反應

乙酸銨加熱脫水，生成乙醯胺：^[7]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONH_{4}\ {\xrightarrow[{}]{\Delta }}\ CH_{3}{-}CO{-}NH_{2}+H_{2}O} }$

在有機合成中，乙酸銨可用來引入氮原子。^[7]它和醇在銥催化劑存在下反應，生成叔胺。^[8][7]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONH_{4}+3RCH_{2}OH\ {\xrightarrow[{}]{(CpIr^{*}Cl_{2})_{2}}}\ N(CH_{2}R)_{3}+CH_{3}COOH+3H_{2}O} }$

乙酸銨、1,3-二羰基化合物和苯偶姻衍生物的一鍋法會生成四取代吡咯，反應不需要溶劑和催化劑。^[9][7]

在漢奇吡啶合成反應的變種中，1,4-二氫吡啶的衍生物可以通過β-羰基羧酸酯、醛和乙酸銨的反應產生。^[10][7]

用處

乙酸銨可用作緩衝物質。^[11]由於它在低壓下會揮發，因此在製備質譜樣品時被用於替代不揮發的緩衝物質。^[12]乙酸銨也被用作食品添加劑，食品添加劑國際編碼為264。它已被澳大利亞和紐西蘭批准使用。^[13]

此外，乙酸銨還用於紡織和橡膠工業、農業和食品技術以及各種有機合成中。^[14]