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降冰片烯

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降冰片烯
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降冰片烯(Norbornene),也稱降莰烯(norcamphene),是一種橋環烴,為白色固體,有刺激性酸味。該分子由環己烯環和亞甲基橋(在C-1和C-4之間)組成,其中的雙鍵引起了顯著的環張力和反應活性。

快速預覽 降冰片烯[1], 識別 ...

降冰片烯由環戊二烯和乙烯的狄爾斯-阿爾德反應合成;其衍生物也是類似[2][3]。相關的雙環化合物包括含有兩個雙鍵的降冰片二烯,以及完全飽和的降冰片烷

降冰片烯經過酸催化水合反應,得到降冰片醇。研究非經典離子的化學家對此反應有很大的興趣。

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用途

降冰片烯的用途不像乙烯等商品化學品那麼廣泛。它可以用作藥物,殺蟲劑,特種香料等有機物合成的骨架原料。它還可以與乙烯反應生成環烯烴共聚物(COC)。

降冰片烯常常在過渡金屬催化中被用來[4]影響親電子的過渡金屬的遷移;它也可用作犧牲消耗的質子受體。在Catellani反應中它起到鄰位導向的作用。

聚降冰片烯

降冰片烯在的開環複分解聚合(ROMP)反應中是重要的烯單體,例如經典的格拉布催化劑案例。聚降冰片烯具有高玻璃化轉變溫度和高的光學清晰度。[5]

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除了ROMP聚合,降冰片烯單體也經過乙烯基加成聚合。

聚降冰片烯主要用於抗震動(鐵路,建築,工業),防衝擊(個人防護設備,製鞋配件,保險槓)和改善抓地力(玩具輪胎,賽車輪胎,傳輸系統,傳輸系統,複印機,釣魚線等)。

亞乙基降冰片烯是一個相關的單體,衍生自環戊二烯和丁二烯。

參考

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