香豆素

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本文介紹的是香豆素類物質的母體，關於香豆素衍生物的性質，請參見香豆素類化合物和香豆素類藥物。

香豆素（Coumarin），學名苯並${\displaystyle {\rm {\ \alpha }}}$-吡喃酮，可以看做是順式鄰羥基肉桂酸的內酯，它是一大類存在於植物界中的香豆素類化合物的母核。

香豆素
IUPAC名 2H-chromen-2-one
英文名	Coumarin
別名	香豆精；氧雜萘鄰酮
識別
CAS號	91-64-5  Y
PubChem	323
ChemSpider	13848793
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
InChI	1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
InChIKey	ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC
EINECS	202-086-7
ChEBI	28794
RTECS	GN4200000
DrugBank	DB04665
KEGG	D07751
性質
化學式	C9H6O2
莫耳質量	146.143 g·mol⁻¹
密度	0.935 g/cm³ (20 °C)
熔點	68−71 °C
沸點	298−302 °C
溶解性（水）	1.7 g/L (20 °C)
蒸氣壓	1.3 hPa (106 °C)
危險性
歐盟危險性符號 有害 Xn
警示術語	R：R22
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	293 mg/kg (大鼠經口)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

人體每日耐受攝入量為0.1 mg/kg，超過可能有副作用。動物實驗發現長期攝取過量，可能有肝腎毒性及潛在致癌可能^[1]。

物理性質

香豆素為無色或白色結晶或晶體粉末，有類似香草精的愉快香味。存在於零陵香豆、薰衣草油等中。難溶於冷水，能溶於沸水，易溶於甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油類。有揮發性，能隨水蒸氣蒸餾並能升華。

螢光是香豆素一個特有的物理性質，在紫外光下，常顯藍色螢光。通過螢光人們很易辨認出它們的存在。在C-7位引入羥基後，可使螢光加強，即使在可見光下，也能觀察到螢光。

化學性質

香豆素在熱稀鹼液中加熱時，其內酯環可緩慢水解開裂，生成順式鄰羥基肉桂酸鹽而溶解成一黃色溶液。若酸化，生成的順式鄰羥基肉桂酸極不穩定，再環化可重新生成香豆素；若長時間放置在鹼液中，則順式鹽轉化為反式鄰羥基肉桂酸，此時再酸化，得到穩定的反式鄰羥基肉桂酸，不會再發生內酯化。

香豆素硝化、磺化和發生傅-克反應都在C-6位上進行；氯甲基化發生在C-3位上；Michael加成則發生在C-4位上。室溫下香豆素與溴的四氯化碳溶液作用，可得到在C-3和C-4雙鍵上加成生成的二溴化物。在鈀碳催化下，該雙鍵亦可加氫。

歷史

香豆素最早由Vogel於1820年從蓋亞那的零陵香豆，即黃香草木犀（Melilotus officinalis）中獲得。香豆素的英文名稱「Coumarin」源於零陵香豆的加勒比詞「coumarou」。

製取

香豆素的合成關鍵是形成吡喃酮環。吡喃酮環的經典合成反應主要是Perkin反應和Pechmann反應。

1、Perkin反應：鄰羥基苯甲醛（水楊醛）與乙酸酐和無水乙酸鈉在180℃共熱而製得香豆素。

2、Pechmann反應：苯酚與${\displaystyle {\rm {\ \beta }}}$-酮酸類化合物如乙醯乙酸乙酯在濃硫酸存在下縮合，得到香豆素。

應用

香豆素是一種重要的香料，常用作定香劑、脫臭劑，配製香水和香料，也用作飲料、食品、香菸、塑料製品、橡膠製品等的增香劑。醫藥上加入藥劑中作為矯味劑。目前經動物實驗，被證實具有小鼠致癌性^[2]，因此有些國家因此訂定攝取的安全劑量。齧齒動物會將香豆素代謝為3,4-環氧香豆素，這種代謝產物可引發內出血因而造成死亡。但是香豆素在不同物種間的代謝途徑不同，人類則是將香豆素代謝成毒性較低的7-羥基香豆素，這種代謝物僅僅是可能造成部分體質較敏感的人肝功能受損^[3]，因此香豆素對人類的毒性較低。動物實驗確實發現長期服用香豆素會引發齧齒動物之癌症^[2]，不過人體試驗目前則無相關報導，反倒是能抑制某些癌細胞的增殖。^[4]

參見

• 異香豆素
• 香豆素類化合物、香豆素類藥物

參考文獻