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佩希曼縮合反應

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佩希曼縮合反應(德語:Pechmann-Condensation),又稱佩希曼反應Pechmann-Reaction),由德國化學家漢斯·馮·佩希曼發現並首先報道[1],指和β-酮酸(或酮酸)在酸性條件下反應合成香豆素類化合物。[2][3]

反應機理

酯化/酯交換、分子內親電進攻成環、失水得到產物。

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用於合成4-甲基香豆素

有研究指出佩希曼縮合反應按照分子內親電進攻成環、酯交換、失水的順序發生。[4]

富電子的酚類反應效果較好,可在較溫和條件下進行反應。 例如,從間苯二酚合成傘形酮衍生物——7-羥基-4-甲基香豆素:

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用於合成7-羥基-4-甲基香豆素

若想製備4-位無取代的香豆素,可以通過使用蘋果酸在硫酸作用下於100℃脫水,原位產生縮合所需的不穩定的甲醯基乙酸(酯),並縮合。

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用於合成傘形酮

參見

參考資料

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