高釕酸四正丙基銨(縮寫TPAP或TPAPR)是一種化合物,化學式為N(C3H7)4RuO4,有時被稱作Ley–Griffith試劑,用於有機合成。它是離子化合物,氧化性很強,但是其單電子還原的衍生物是用於將醇轉化為醛的溫和氧化劑。[1]該氧化劑也可用於將伯醇直接氧化至羧酸。使用較高的催化劑負載量,較大量的助氧化劑,以及兩當量的水。在這種情況下,醛與水反應形成偕二醇水合物,然後再次被氧化。[2]
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高釕酸四正丙基銨
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IUPAC名 Tetrapropylammonium perruthenate
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別名
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四正丙基高釕酸銨 四丙基高釕酸銨 高釕酸四丙基銨 過釕酸四丙銨
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識別
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縮寫
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TPAP TPAPR
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CAS號
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114615-82-6 Y
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ChemSpider
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21170134
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SMILES
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- CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.O=[Ru](=O)([O-])=O
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InChI
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- 1/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3;;;;;/q+1;;;;-1;/rC12H28N.O4Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;1-5(2,3)4/h5-12H2,1-4H3;/q+1;-1
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InChIKey
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NQSIKKSFBQCBSI-DQAXOFGLAB
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性質
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化學式
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C12H28NRuO4
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莫耳質量
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351.43 g·mol⁻¹
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外觀
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綠色固體
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熔點
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160 °C(433 K)
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若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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氧化反應產生水,可以通過分子篩去除。TPAP價格昂貴,但它可以以催化量使用。通過加入化學計量比的助氧化劑(如N-甲基嗎啉-N-氧化物)[3]或氧氣[4]來維持催化循環。
醇至醛的氧化反應,所需TPAP(0.06 eq)、N-甲基嗎啉-N-氧化物(1.7 eq)以及二氯甲烷中的分子篩[5]