麥角固醇

麥角固醇^[1]（英語：Ergosterol，又稱為麥角甾醇）是從真菌類酵母與麥角菌中發現的一種植物固醇。在紫外線照射下可被轉化為維生素D2。它是酵母和真菌細胞膜的組成部分，功能與動物細胞膜中的膽固醇相同。對於素食者說，麥角固醇是唯一的維生素D食物來源，不過人體內可從皮膚中的7-脫氫膽固醇合成維生素D。

麥角固醇
IUPAC名 ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
系統名 (1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl]tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-7,9-dien-5-ol (1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-三甲基-2-己烯基]四環[8.7.0.02,7.011,15]-7,9-十七碳二烯-5-醇
識別
CAS號	57-87-4  Y
PubChem	444679
ChemSpider	392539
SMILES	O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI	1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey	DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
EINECS	200-352-7
ChEBI	16933
MeSH	Ergosterol
性質
化學式	C28H44O
莫耳質量	396.65 g·mol⁻¹
熔點	160.0 °C
沸點	250.0 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

應用

真菌檢測

麥角固醇由真菌合成，雖然有在草如黑麥^[2]和紫花苜蓿（包括苜蓿芽），並在植物的花，如啤酒花^[3]中發現麥角固醇的報告，然而，目前認為這些麥角固醇來自污染植物的真菌。因此，麥角固醇的檢測技術可用於檢測草，穀物，和進料系統中的真菌。^[4][5]

麥角固醇也可以用來作為在土壤中真菌生物量的一個指標，儘管其會緩慢降解，但如果將樣本儲存於冰點以下的黑暗環境，降解速度會減慢甚至停止。

抗真菌藥物靶點

由於麥角固醇只在真菌細胞中發揮生物功能，因此可作為抗真菌藥物的作用靶點。麥角固醇也存在於一些單細胞生物，如非洲昏睡症病原體錐蟲^[6]的細胞膜，這是相關藥物用於治療該病的理論依據。

例如抗真菌藥物兩性黴素B，其與黴菌細胞膜上的麥角固醇結合，造成細胞膜通透性的改變，導致真菌細胞內的成分，主要是鉀離子和氫離子，及其他成份如胺基酸、蛋白質等洩漏到膜外，破壞真菌正常代謝及抑制生長，細胞產生裂解而造成黴菌細胞死亡。^[7]其用於抵抗真菌或原蟲感染，由於與膽固醇也有一定的親和性而對人體產生副作用，現一般已被其它更安全的藥物取代。

咪康唑，伊曲康唑和克霉唑則抑制真菌細胞從羊毛甾醇到麥角固醇的合成，轉化過程中與羊毛甾醇4號碳上兩個甲基的消除相關的酶被抑制，從而實現抗真菌作用。

潛在用途

有研究顯示麥角固醇可能具有抗腫瘤特性。^[8][9]

毒性

麥角固醇粉對皮膚，眼睛和呼吸道有刺激性。大量攝入可引起高血鈣症，長時間的高血鈣症會導致鈣鹽在軟組織，特別是腎臟中沉積。^[10]