黃芩苷

黃芩苷（英語：Baicalin）是一種黃酮類化合物，是黃芩素（Baicalein）與葡萄糖醛酸形成的糖苷，提取自黃芩（Scutellaria baicalensis）^[1]、盔狀黃芩（Scutellaria galericulata）^[2]等植物。

黃芩苷
IUPAC名 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(5,6-Dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-7-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
別名	黃芩素 7-O-葡萄糖醛酸
識別
CAS號	21967-41-9  Y
PubChem	64982
ChemSpider	58507
SMILES	O=C3\C=C(/Oc2cc(O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c(O)c(O)c23)c4ccccc4
InChI	1/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14(23)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21,23-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1
InChIKey	IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYBD
Beilstein	70480
ChEBI	2981
KEGG	C10025
性質
化學式	C21H18O11
摩爾質量	446.36 g·mol−1
熔點	202—205 °C（396—401 °F；475—478 K）
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

藥用價值

黃芩苷存在於草藥雙黃連^[1]及小柴胡湯^[3]中。

黃芩苷及其糖苷配基黃芩素都是苯二氮䓬受體的正別構調節劑（英語：positive allosteric modulator）。^[4][5][6]小鼠實驗表明黃芩苷是抗焦慮藥，但不是鎮靜劑或肌肉鬆弛劑。^[7][8]黃芩和盔狀黃芩的抗焦慮作用可能源自黃芩苷及其它黃酮類化合物。^[9][10]

黃芩苷是脯氨醯寡肽酶（英語：prolyl endopeptidase）抑制劑。^[11]它會促使胰臟癌細胞凋亡。^[12]