19-去甲睪酮

19-去甲睪酮（英語：19-nortestosterone）也被稱為諾龍（Nandrolone）是一種雄激素和同化類固醇（AAS）。其酯類衍生物（如其苯丙酸酯、癸酸酯等^{[6][2][10][11]}）常作為貧血、惡病體質、骨質疏鬆症、乳癌的治療藥物^[6]，不能通過口服給藥，只能進行肌肉注射給藥^[6][11]。

19-去甲睪酮

臨床資料
讀音	/ˈnændrəloʊn/[1]
商品名（英語：Drug nomenclature）	• Deca-Durabolin (as ND) • Durabolin (as NPP) • Many others (see here)
其他名稱	• 19-Nortestosterone • 10-Nortestosterone • Estr-4-en-17β-ol-3-one • Estrenolone / Oestrenolone • 19-Norandrost-4-en-17β-ol-3-one • Norandrostenolone • Nortestrionate / Nortestonate • SG-4341[2]
懷孕分級	澳: D
給藥途徑	• Intramuscular injection (esters) • Eye drops (as NS)
藥物類別	Androgen; Anabolic steroid; Progestogen
ATC碼	A14AB01 (WHO) S01XA11
法律規範狀態
法律規範	加：Schedule IV 英：Class C 美：附表III
藥物動力學數據
生物利用度	• Oral: <3% (pigs)[3] • Intramuscular: high[4]
藥物代謝	Liver (reduction)[5][7]
代謝產物	• 5α-Dihydronandrolone[5][6] • 19-Norandrosterone[5] • 19-Noretiocholanolone[5] • Conjugates[7]
生物半衰期	• Nandrolone: <4.3 hours[5] • ND (IM): 6–12 days[5][6][8] • NPP: 2.7 days[8]
作用時間	• ND (IM): 2–3 weeks[6][9] • NPP (IM): 5–7 days[6][8]
排泄途徑	Urine[5]
識別資訊
IUPAC命名法 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
CAS號	434-22-0  Y
PubChem CID	9904
IUPHAR/BPS	6949
ChemSpider	9520 Y
UNII	6PG9VR430D
ChEBI	CHEBI:7466 Y
ChEMBL	ChEMBL757 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7023350
ECHA InfoCard	100.006.457
化學資訊
化學式	C18H26O2
摩爾質量	274.404 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C4\C=C2/[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4
InChI InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 Y Key:NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N Y

由於19-去甲睪酮是雄激素睪酮的去甲基化類似物，因此它能作為睪酮和雙氫睪酮（DHT）的生物學靶點——雄激素受體（AR）的激動劑^[6][12]，在人體內引起一些雄性化症狀，如痤瘡、毛髮增長、聲音嘶啞、性慾增強等副作用^[6]。相比較而言，19-去甲睪酮的一些酯化產物蛋白同化活性較強，而雄激素活性較弱，可以作為適用於婦女兒童的較溫和藥物^[6][12][13]，以及具有緩釋作用的前體藥物^[6]。