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2-氨基-4-甲基嘧啶

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

2-氨基-4-甲基嘧啶
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2-氨基-4-甲基嘧啶是一種有機化合物化學式為C5H7N3,為茶色晶體粉末。[1]

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化學性質

2-氨基-4-甲基嘧啶在冰乙酸中和反應,溴化作用發生在甲基和甲基的鄰位碳-氫上,生成4-甲基-2-氨基-5-溴嘧啶和4-溴甲基-2-氨基-5-溴嘧啶。[2]以溴代物為底物,可以合成一系列的取代嘧啶。[3]

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如果要讓溴化作用只發生在甲基上,那麼可以將氨基進行保護,然後反應。例如,2-氨基-4-甲基嘧啶和乙酸酐反應,氨基轉化為乙醯胺基,再於NBS四氯化碳中回流,甲基上的氫被溴取代,此時進行脫保護即得4-溴甲基-2-氨基吡啶。如果需要進一步反應,也可在反應中脫保護,如和2,7-二萘酚在碳酸鉀碘化鉀的作用下,於丙酮中回流,可得到2,7-二(2-氨基嘧啶-4-基甲氧基)萘。[4]

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氧化劑(如高錳酸鉀)反應,可以得到2-氨基-4-嘧啶甲酸[5]

2-氨基-4-甲基嘧啶和鄰硝基苯磺醯胺基甲酸乙酯在甲苯中回流反應,生成N-[2-(4-甲基)嘧啶基]-N′-2-硝基苯磺醯脲,這種磺醯脲化合物可用作除草劑。[6]

該化合物可作為配體,和等金屬形成配合物[7]這些配合物得到表徵,如[Ag(C5H7N3)2]ReO4是單斜晶體,[Ag(C5H7N3)2](CH3SO3)是正交晶體。[8]

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參考文獻

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