2-硝基甲苯

2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯是一種有機化合物，化學式為CH₃C₆H₄NO₂。它是一種淡黃色液體，在不同溫度下以兩種形式結晶，分別為為 α (−9.27 °C) 和 β (−3.17 °C)。它在化學合成上主要作為是鄰甲苯胺的前體，是生產各種染料的中間體。 ^[4]

2-硝基甲苯
別名	鄰硝基甲苯、鄰甲基硝苯、2-甲基硝苯
識別
CAS號	88-72-2  Y[PubChem]
PubChem	6944
ChemSpider	21106144
SMILES	Cc1ccccc1[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3
InChIKey	PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N
UN編號	1664
ChEBI	33098
RTECS	XT3150000
KEGG	C19597
性質
化學式	C7H7NO2
摩爾質量	137.14 g·mol−1
外觀	黃色液體[1]
氣味	微弱芳香[1]
密度	1.1611 g·cm−3 @ 19°C [2]
熔點	-10.4 °C（263 K）（來源：[2]）
沸點	222 °C（495 K）（來源：[2]）
溶解性（水）	0.07% (20°C)[1]
蒸氣壓	0.1 mmHg (20°C)[1]
磁化率	-72.28·10−6 cm3/mol
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H302, H340, H350, H361, H411
P-術語	P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+312, P308+313, P330, P391, P405, P501
NFPA 704	1 3 1
爆炸極限	2.2%-?[1]
PEL	TWA 5 ppm (30 mg/m3) [皮膚][1]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	891 mg/kg (口服，大鼠) 970 mg/kg (口服,小鼠) 1750 mg/kg (口服, 兔)[3]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成與反應

2-硝基甲苯可由甲苯在−10 °C以上硝化而成 。然而，該反應會提供了2-硝化異構體和4-硝化異構體莫爾數比 2:1 的混合物。 ^[4]

2-硝基甲苯的氯化得到氯硝基甲苯的兩種異構體。類似地，硝化產生二硝基甲苯的兩種異構體。

2-硝基甲苯主要用於生產染料前體鄰甲苯胺。^[4]