2-羥基吡啶

2-羥基吡啶或2-吡啶酮是一種有機化合物，化學式為C₅H₄NOH，為無色結晶，可用於肽的合成。它可形成與RNA和DNA中發現的鹼基配對機制有相關的氫鍵結構。它是以互變異構體形式存在的典型分子。

2-羥基吡啶
2-Pyridone
IUPAC名 Pyridin-2(1H)-one
別名	2-吡啶酮
識別
CAS號	142-08-5  Y
ChemSpider	8537
SMILES	Oc1ccccn1
InChI	1/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H
InChIKey	GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYAT
ChEBI	16540
RTECS	UV1144050
性質
化學式	C5H5NO
摩爾質量	95.1 g·mol−1
外觀	無色晶體
密度	1.39 g/cm³
熔點	107.8 °C（381 K）
沸點	280 °C（553 K）
溶解性（其它溶劑）	可溶於水、甲醇、丙酮
pKa	11.65
λmax	293 nm (ε 5900, H2O soln) nm
結構
晶體結構	正交晶系
分子構型	planar
偶極矩	4.26 D
危險性
警示術語	R：R36 R37 R38
安全術語	S：S26 S37/39
主要危害	刺激性
NFPA 704	1 2 0
相關物質
相關化學品	吡啶
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

2-羥基吡啶（2-吡啶酮）可通過環化反應製備，並通過與氨的交換反應而得到：

吡啶與一些氧化劑（如過氧化氫）反應形成N-氧化物。該吡啶-N-氧化物在乙酸酐中進行重排反應，得到2-羥基吡啶：

在Guareschi-Thorpe縮合反應中，氰乙醯胺與1,3-二酮反應，得到與2-羥基吡啶。^[1][2]該反應以Icilio Guareschi和Jocelyn Field Thorpe命名。^[3][4]