4,4′-亞甲基二 (N,N-二縮水甘油基苯胺)

4,4′-亞甲基二(N,N-二縮水甘油基苯胺)，英語：4,4′-Methylenebis(N,N-diglycidylaniline)，簡稱4-DGA、TGDDM等，^[7]是一種四官能度的苯胺型環氧樹脂單體，可與多種酸酐固化劑（如甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、順丁烯二酸酐、戊二酸酐等）發生開環聚合，形成高度交聯的熱固性網絡。TGDDM不僅能提供用於調節網絡玻璃化溫度的剛性苯環，還提供叔胺基團，能夠催化體系固化和酯交換反應。^[8]TGDDM因含有四個非線性官能團，且固化物交聯密度高，與傳統的線性雙酚A型環氧樹脂相比，具有黏度更低、流動性和加工性更好、熱機械性能優異等特點，廣泛應用於航空航天、電子電氣等領域。^[9]

4,4′-亞甲基二(N,N-二縮水甘油基苯胺)
IUPAC名 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-N,N-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline[1][2]
英文名	Tetraglycidyl methylenedianiline
別名	TGDDM; tetraglycidyl-4,4′-methylenedianiline[3][4]
縮寫	TGMDA; 4-DGA
識別
CAS號	28768-32-3
PubChem	[1][2][5] 91593[1][2][5]
ChemSpider	[1][2] 82703[1][2]
SMILES	C1C(O1)CN(CC2CO2)C3=CC=C(C=C3)CC4=CC=C(C=C4)N(CC5CO5)CC6CO6[1][1][2][5]
InChI	InChI=1S/C25H30N2O4/c1-5-20(26(10-22-14-28-22)11-23-15-29-23)6-2-18(1)9-19-3-7-21(8-4-19)27(12-24-16-30-24)13-25-17-31-25/h1-8,22-25H,9-17H2[1][1][2][5]
EC編號	249-204-3
性質
化學式	C25H30N2O4[1][1][2][5]
莫耳質量	422.52 g/mol g·mol⁻¹
外觀	Yellow sticky liquid[6]
密度	1.15 g/cm³ (25 °C)[3]
沸點	619.3 °C (760 mmHg)[3]
log P	2.4854[3]
蒸氣壓	2.9×10⁻¹⁵ mmHg (25 °C)[3]
危險性
歐盟分類	[3]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

TGDDM可通過環氧氯丙烷與4,4′-二氨基二苯基甲烷反應，形成中間產物氯醇，並在NaOH中反應製得。^[10]