5,6-二甲基苯並咪唑

5,6-二甲基苯並咪唑是一種天然的苯並咪唑衍生物，它是維生素B12中的鈷的配位分子片段，^[4]也是維生素B12的酸降解產物。^[5]

5,6-二甲基苯並咪唑
IUPAC名 5,6-Dimethyl-1H-benzimidazole
識別
CAS號	582-60-5  Y
PubChem	675
ChemSpider	655
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N=CN2
InChI	1/C9H10N2/c1-6-3-8-9(4-7(6)2)11-5-10-8/h3-5H,1-2H3,(H,10,11)
InChIKey	LJUQGASMPRMWIW-UHFFFAOYAV
Beilstein	116595
Gmelin	279255
EINECS	209-488-1
ChEBI	15890
DrugBank	DB02591
KEGG	C03114
性質
化學式	C9H10N2
摩爾質量	146.19 g·mol−1
外觀	淺黃色固體[1]
密度	1.17 g·cm−3（25 °C）（漂浮法測定）[2]
熔點	201—202 °C（474—475 K）[1] 205—206 °C（478—479 K）[3]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H302, H315, H319, H335, H412
P-術語	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

5,6-二甲基苯並咪唑可由黃素單核苷酸經5,6-二甲基苯並咪唑合成酶（英語：5,6-dimethylbenzimidazole synthase）生物合成。^[6]

它也可以由4,5-二甲基-1,2-苯二胺（維基數據：Q27094115）和原甲酸三乙酯在碘（或三氟甲磺酸鎵（維基數據：Q72479978）^[3]）催化下於乙腈中反應製得。^[1]

結構

5,6-二甲基苯並咪唑從常壓下的水溶液中結晶，可以得到無水物晶體，無水物的α型和β型均以單斜晶系P2₁/c空間群結晶^[7]，其結構中包含晶體學獨立的5,6-二甲基苯並咪唑單元，它們通過NH⋯N氫鍵連接，每個單元中的所有原子共平面。^[2]它在0.25 GPa以上的壓力下結晶，可以得到半水合物晶體C₉H₁₀N₂·1⁄2H₂O，X射線單晶衍射表明，該晶體以正交晶系Fddd空間群結晶，相比於無水物，半水合物分子中的NH⋯N氫鍵被NH⋯O鍵和OH⋯N鍵取代。^[7]

當它在0.6 GPa以上的甲醇或乙醇溶液結晶時，可以得到P2₁/c空間群的α-C₉H₁₀N₂·CH₃OH或P1空間群的C₉H₁₀N₂·CH₃CH₂OH。其中，α-C₉H₁₀N₂·CH₃OH加壓至1.4 GPa發生相變，得到三斜晶系P1空間群的β-C₉H₁₀N₂·CH₃OH，這些晶體中均存在NH⋯OH⋯N氫鍵。^[8]

反應

5,6-二甲基苯並咪唑和溴化氰在三甲胺存在下反應，可以得到5,6-二甲基苯並咪唑-1-甲腈。^[9]

它和苦味酸在水溶液中反應，可以得到黃色的苦味酸鹽沉澱。^[5]它和高氯酸在水溶液中反應，可以得到相應的高氯酸鹽。^[10]