埃爾布斯反應

Elbs反應（Elbs reaction），即鄰甲基苯乙酮及其衍生物——醯基鄰位有甲基或亞甲基的二芳酮，在熱解時發生縮合環化，生成稠環芳烴。 此反應由德國化學家 Karl Elbs 在1884年首先報道。^[1][2]

鄰甲基苯乙酮經過反應，發生失水，得蒽。 並五苯也可通過類似方法合成。反應中首先生成6,13-二氫並五苯，它在銅催化下發生脫氫，得並五苯。^[3]

利用Elbs反應合成蒽和並五苯

反應原料可通過 Friedel-Crafts 醯基化反應製備。^[2][3] 這個反應在研究致癌多環芳烴類時很有價值，因為這些多環芳烴除了用 Elbs 反應合成外很難用其他方法合成。反應產率較低，但不少情況下原料酮容易得到，抵消了產率低的缺點。

反應的機理尚不清楚，Badger等認為此反應通過自由基機理進行。Hurd等通過用氘作示蹤原子表明蒽分子的9-位氫並非來自鄰位原子團甲基，而是來自苯環的鄰位氫。

變體

也可利用此反應合成雜環化合物。1956年 Badger 等報道了用此反應構建噻吩衍生物的方法。這個反應為多步自由基機理，因此反應產物並非期望中的直線型縮合產物。^[4]

利用Elbs反應合成雜環

參見

• 化學反應列表