热门问题
时间线
聊天
视角

γ-羥基丁酸

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

Γ-羟基丁酸
Remove ads

γ-羥基丁酸,又稱4-羥基丁酸gamma-Hydroxybutyric acidGHB,是一種在中樞神經系統中發現的天然物質,亦存在於葡萄酒牛肉柑橘屬水果中,也少量存在於幾乎所有動物體內[1]。該神經藥物因無色無味並會導致暫時性記憶喪失、噁心、嘔吐等症狀,而被犯罪分子用作麻醉藥品迷姦藥物,中文又稱神仙水聽話水,或迷姦水G水

快速預覽 臨床資料, 其他名稱 ...

γ-羥基丁酸可在人體細胞內合成,結構上與酮體β-羥基丁酸相似。在實際使用中,通常使用γ-羥基丁酸的鹽或鹽。γ-羥基丁酸也可由發酵產生,因此也存在於一些啤酒或葡萄酒中。琥珀酸半醛脫氫酶缺乏症英語Succinic semialdehyde dehydrogenase deficiency可造成GHB在血液中累積,造成麻醉效果。

歷史上,γ-羥基丁酸曾被用作常用鎮靜劑,用於治療失眠抑鬱症發作性嗜睡病酗酒,也被用於提高運動員成績[2]。它在美國屬於限制使用藥物,被稱作Xyrem英語Xyrem,由Jazz Pharmaceuticals公司銷售[3],用於治療與發作性嗜睡病患者的日間嗜睡症狀。該神經藥物在許多地區被認定為毒品而禁用[4](其在中國大陸是第一類精神藥品,在台灣是管制類精神藥物[5][6])。

Remove ads

歷史

4-羥基丁酸由俄國化學家亞歷山大·扎伊采夫於1874年首次合成。[7]1960年代初,法國神經生物學Henri Laborit英語Henri Laborit博士在研究神經遞質γ-氨基丁酸(GABA)時對4-羥基丁酸對人的作用進行了全面研究[8]。4-羥基丁酸很快被大量使用,因為它副作用小,持續時間短。但其缺點是應用劑量範圍窄(雖然有很高的半數致死量),且當與酒精或其他中樞神經系統鎮靜劑混用時會有危險。

在法國、義大利和其他歐洲國家,γ-羥基丁酸幾十年來一直被大量使用,作為安眠藥和分娩時的麻醉劑。但其被濫用的問題和新藥的開發已導致4-羥基丁酸的使用日益減少。現在γ-羥基丁酸一般只被用於治療嗜睡症,同時也越來越少地被用於酗酒的治療。

性質及製備

γ-羥基丁酸熔點202℃,沸點193-197℃(747 torr),密度1.1405g·cm-3,pKa為4.67,本徵溶解度為51.2g(25℃)。[9]

一般γ-羥基丁酸由向γ-丁內酯(GBL)的乙醇溶液中加入氫氧化鈉(鹼液)的方法合成。目前原料γ-丁內酯被限制使用,現在開始更多地採用以四氫呋喃(THF)為原料進行合成。


值得注意的是,作為前體藥物γ-丁內酯是一種廣泛應用於去污清潔劑的工業用溶劑,相對較容易獲得;而且GBL在進入人的胃後,可以在一定條件下直接轉化為GHB。前體藥物1,4-丁二醇同樣在一定情況下可以在人的胃中轉化為γ-羥基丁酸。因此在美國的一些州,這兩種藥物也被列為管制物質。

藥理學

中樞神經系統中,4-羥基丁酸至少有兩個特異性結合位點[10]γ-羥基丁酸可作用於新發現的γ-羥基丁酸受體產生興奮[11][12],也可作用於γ-氨基丁酸受體產生抑制[12]γ-羥基丁酸可在哺乳動物大腦(mammalian brain)內自然合成,並發揮神經遞質的作用[13]γ-羥基丁酸可在γ-氨基丁酸神經元中由γ-氨基丁酸合成,並在神經元興奮時釋放出去[12]

醫療用途

γ-羥基丁酸自1960年代[2]開始被用作常用麻醉劑,治療失眠抑鬱症並用於提高運動成績。在義大利γ-羥基丁酸以Alcove的商品名(ATC代碼N07BB)出售,γ-羥丁酸被用於治療酒精依賴(每天50至100毫克每公斤體重,分3次或更多次服用),包括迅速戒酒和短期到長期戒毒

參考文獻

外部連結

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads