蓋爾貝反應

蓋爾貝反應（Guerbet reaction），以化學家馬塞爾·蓋爾貝（1861－1938）的名字命名。

催化劑存在和加熱條件下，兩分子脂肪族伯醇進行反應，失去一分子水，轉變為其β-烷化的二聚醇。^[1]

蓋爾貝反應

1899年，蓋爾貝用正丁醇作原料，經過轉化，得到了2-乙基-1-己醇，發現了此反應。這個反應的產物也因此稱為蓋爾貝醇。

用長鏈脂肪醇進行蓋爾貝反應，生成的產物可以用作表面活性劑。

反應一般在高溫（220℃）加壓下進行，需要有鹼金屬氫氧化物或醇鹽以及氫化反應催化劑（如雷尼鎳）存在。

反應機理

反應分四步進行。醇首先被氧化為相應的醛，然後兩分子醛發生羥醛加成、失水，生成不飽和醛，最後不飽和醛被氫化，產生二聚醇。^[2]

蓋爾貝反應的機理

副反應有坎尼扎羅反應（兩分子醛歧化為醇和羧酸）和季先科反應。

拓展

如下銥脫氫催化劑（Cp*=五甲基環戊二烯配體）和叔丁醇鉀存在下，以對異丙基甲苯為溶劑，少量的1,7-辛二烯為質子受體，正戊醇在相對較低的溫度下即可發生蓋爾貝反應。^[3]

蓋爾貝反應降低反應溫度

參見

• Lebedev反應
• Ostromisslenskii反應
• 化學反應列表