三級丁醇鉀

三級丁醇鉀（英語：Potassium tert-butoxide）是一種常用的醇鹽，化學式為(CH₃)₃COK。這種無色固體是有機合成中常用的強鹼，其共軛酸第三丁醇的pKa大約為17。固態時它以四聚的類立方烷原子簇形式存在。在化學文獻中經常用t-BuOK來表示三級丁醇鉀。

三級丁醇鉀
Skeletal formula of potassium tert-butoxide Ball-and-stick model of potassium tert-butoxide
IUPAC名 potassium 2-methylpropan-2-olate 2-甲基-2-丙醇鉀
英文名	Potassium tert-butoxide
識別
CAS編號	865-47-4  Y
PubChem	70077
ChemSpider	63266
SMILES	[K+].[O-]C(C)(C)C
InChI	1/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1
InChIKey	LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYAU
性質
化學式	C4H9KO
莫耳質量	112.21196 g·mol⁻¹
熔點	256.8 °C（530 K）
危險性
MSDS	Oxford MSDS
歐盟分類	有害(Xn)、腐蝕性(C)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

三級丁醇鉀常以溶液或固體形式出售，但化學實驗中通常在反應體系中現配現用，因為這種物質對濕氣十分敏感，存放時間較長會出現明顯的變質。它的製備方法是將乾燥的第三丁醇與金屬鉀反應。^[1]然後蒸發溶液使其結晶析出，並加熱獲得的固體除去殘留的第三丁醇。這種固體在220°C和1mm汞柱壓力下升華，通過此法可以提純三級丁醇鉀。

應用

三級丁醇鉀在有機化學中用途廣泛，因為它是一種非親核性強鹼。^[2]它的鹼性沒有胺基鹼強，例如二異丙基胺基鋰（簡稱LDA），但比氫氧化鉀強得多。三級丁基較大的空間位阻影響了它參與親核取代反應，例如威廉姆遜合成或S_N2。三級丁醇鉀能從許多有機物中奪取質子，例如末端炔烴和活潑亞甲基化合物。它在鹵代烴脫去鹵化氫形成烯烴的β-脫去反應中也很常用。

改進

化學家們已經作出了許多改進來調節三級丁醇鉀的反應活性。這種化合物採用複雜的原子簇結構（右側的圖片僅僅是簡化的示意圖），改變原子簇的結構將使它的反應活性發生變化，例如DMF、DMSO、六甲基磷醯胺（HMPA）以及18-冠-6能與鉀離子發生相互作用，使得這種醇鹽的鹼性增強。鹼性更強的施洛瑟鹼就是三級丁醇鉀與烷基鋰（例如正丁基鋰）的混合物。^[2]