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帕里克-德林氧化反應
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帕里克-德林氧化反應(Parikh-Doering oxidation)以二甲亞碸為氧化劑,三氧化硫-吡啶絡合物為活化劑,三乙胺為鹼而將伯醇和仲醇轉化為相應的醛酮。

反應在近環境溫度(一般為0℃)下進行時,可以只產生少量的甲硫甲基醚副產物。[1]
反應機理
二甲亞碸與三氧化硫在0℃或室溫下發生加成,並受到醇進攻,生成關鍵的烷氧基鋶離子中間體(6)。

該中間體接下來被鹼去質子化為相應的硫葉立德,然後硫葉立德經五元環過渡態、分解放出二甲硫醚,得到醛酮。

應用
埃文斯等在合成(–)-kumausallene 時就用到了帕里克-德林氧化反應。(注意所用的典型反應條件)[2]

尼科拉烏的cortistatin全合成中也使用了該反應。[3]

參見
參考資料
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