Perkow反應

Perkow反應（Perkow reaction）

亞磷酸三烷基酯與鹵代酮反應生成烯基二烷基磷酸酯和鹵代烴。^[1]

Perkow反應

此反應常為 Michaelis-Arbuzov 反應的副反應。

反應機理

亞磷酸酯對鹵代酮發生親核取代，生成鏻鹽，發生酮-烯醇互變異構，再受鹵離子進攻，得最終產物磷酸酯。

如果不發生酮-烯醇異構，則得 Arbuzov 產物（以灰色表示）。

Perkow反應的機理。灰色顯示的 Arbuzov 產物。

應用

1、六氯丙酮與亞磷酸三乙酯的 Perkow 產物，再用2,2,2-三氟乙醇鈉處理得到的兩性離子，與呋喃發生[4+3]環加成，用於新穎的驅蟲劑之合成^[2]

Perkow反應 例子

2、如下喹啉衍生物，取代基為正丁基時，亞磷酸酯加到C-4羰基上（作者推測），再經分子內重排，得到烯基磷酸酯；取代基為苯基時（未畫出），亞磷酸酯加到三氟乙醯氧基的羰基上，經過重排後，最終得到乙基烯醇醚。^[3]

用於喹啉衍生物的合成。

3、Perkow 反應產生的芳基烯醇磷酸酯（產率約90％）用作磷酸化試劑，可將AMP轉化為ATP^[4]

參見

• Michaelis-Arbuzov反應
• 化學反應列表