賽費特-吉爾伯特增碳反應
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賽費特-吉爾伯特增碳反應（Seyferth-Gilbert homologation），又稱賽費特-吉爾伯特同系化反應，指芳酮（或醛）與重氮甲基膦酸二甲酯（賽費特-吉爾伯特試劑）在叔丁醇鉀存在下反應生成取代炔烴。[1][2][3]
重氮甲基膦酸二甲酯是此反應中的一碳試劑。產物是比原料羰基化合物多一個碳的炔類，故名增碳反應或同系化反應。
反應機理
賽費特-吉爾伯特試劑被鹼去質子化，生成碳負離子，並對酮羰基進行親核加成，生成的烷氧基負離子再分子內進攻磷原子，環化生成噁磷雜丁環，然後開環，放出磷酸二甲酯，並產生乙烯基重氮化合物（Fa Fb），後者最後放出氮氣，得乙烯基卡賓，並發生1,2-遷移，得最終產物芳炔。
貝斯特曼改進法
通過1-重氮基-2-氧代丙基膦酸二甲酯（貝斯特曼試劑）與甲醇和碳酸鉀反應，在反應體系中原位產生賽費特-吉爾伯特試劑。
參見
參考資料
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