季先科反應

季先科反應（Tishchenko反應），是醇鹽（如醇鈉和醇鋁）存在下，無α活潑氫的醛發生歧化反應生成酯的一個有機反應。^[1]季先科反應與坎尼扎羅反應較為類似，只是前者產物為酯，後者為羧酸和醇。

多聚甲醛在硼酸或甲醇鎂/甲醇鋁的催化下發生Tishchenko反應得到甲酸甲酯。^[2][3]苯甲醛在苯甲醇鈉存在下發生反應生成苯甲酸苄酯。^[4]

苯甲醛發生Tishchenko反應生成苯甲酸苄酯 催化劑苯甲醇鈉由苯甲醇和鈉在原位反應生成

反應機理

Tishchenko反應機理

反應機理如上圖。烷氧基負離子對醛的兩個連續親核加成，生成一個具有雙半縮醛結構的中間體，最後發生關鍵的1,3-負氫遷移一步，得到產物酯並得回鹼負離子。

參見

• Aldol-Tishchenko反應
• Baylis-Hillman反應
• Cannizzaro反應
• Meerwein-Ponndorf-Verley還原反應
• Oppenauer氧化反應
• 化學反應列表