苯甲醇

苯甲醇，也稱苄醇，化學式為C₆H₅CH₂OH，是最簡單的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羥甲基取代的苯，或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體，有極性，低毒，蒸汽壓低，因此用作醇類溶劑。可燃。稍溶於水（4 g/100 mL），可與乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑混溶。

苯甲醇
IUPAC名 Phenylmethanol
英文名	Benzyl alcohol
別名	苄醇
縮寫	BnOH
識別
CAS號	100-51-6  Y
PubChem	244
ChemSpider	13860335
SMILES	OCc1ccccc1
InChI	1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
InChIKey	WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
EINECS	202-859-9
ChEBI	17987
RTECS	DN3150000
KEGG	D00077
性質
化學式	C7H8O
摩爾質量	108.14 g·mol−1
外觀	無色芳香透明液體
密度	1.044 g/cm3
熔點	-15 ℃
沸點	205 ℃
溶解性（水）	稍溶於水
蒸氣壓	3.7 mmHg（77℃）
pKa	15.4[1]
危險性
警示術語	R：R20, R21, R22, R36, R37, R38
安全術語	S：S26
MSDS	ScienceLab.com
閃點	94 ℃
自燃溫度	436 ℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苄醇主要以游離態或酯的形式存在於香精油中，如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油風信子油、月下香油和妥魯香脂中都含有此成分。^[2]

製取

• 工業上由氯化苄在鹼（如氫氧化鈉、碳酸鈉或碳酸鉀）存在下加熱水解製取：

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+NaCl\,}}}$

此外苯甲醇的製取方法還有：

• 苯甲醛催化還原得到苯甲醇。
• 格氏試劑苯基溴化鎂（由溴苯與鎂製取）與甲醛反應後酸化得到苯甲醇。
• 苯甲醛在氫氧化鉀存在下發生坎尼扎羅反應，歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸。

性質和應用

苯甲醇用作藥膏、抑菌劑注射用水以及特定注射劑的防腐劑，纖維、尼龍絲及塑料薄膜的乾燥劑，聚氯乙烯的穩定劑，照相顯影劑，醋酸纖維、墨水、塗料、油漆、環氧樹脂塗料、染料、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑，^[3][4][5] 也用於製取香料和調味劑（多數為脂肪酸的苯甲醇酯），以作為肥皂、香水、化妝品和其他產品中的添加劑。由於與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纖維的鑑別劑。香料工業中用作定香劑和稀釋劑。可用於製備苯甲酸^[6][7]。

苯甲醇的羥基很活潑，它可以與苯反應生成二苯甲烷，與丙烯腈反應生成N-苄基丙烯醯胺（Ritter反應），^[8] 也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應生成鹵化苄。鹵化苄和苯甲醇都是苄基（苯甲基）化試劑，用於給羧酸和醇羥基上苄基保護基。苄基保護基很容易通過氫化脫去。^[9]

苯甲醇不宜久貯，它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇產品常帶有苯甲醛特徵的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多種氧化劑（如濃硝酸）氧化成苯甲酸。

苯甲醇有麻醉作用，對眼部、皮膚和呼吸系統有強烈的刺激作用，吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害。攝入後引起頭痛、噁心、嘔吐、胃腸道刺激、驚厥、昏迷，^[10] 嚴重時可導致死亡。^[11] 大鼠的半數致死量為1230mg/kg。苯甲醇進入人體後，首先被氧化為苯甲酸，然後與肝中的甘氨酸縮合，以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導致臀肌攣縮。

新生兒若使用添加苯甲醇作為防腐劑的抑菌劑注射用水，將導致Gasping syndrome。

參見

• 苯甲醛、苯甲酸
• 氯化苄、溴化苄