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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
三氟乙酸(化学式:CF3COOH),缩写TFA,是乙酸的全氟衍生物,也是最简单的全氟羧酸类化合物。
三氟乙酸 | |||
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IUPAC名 2,2,2-Trifluoroacetic acid | |||
英文名 | Trifluoroacetic acid | ||
别名 | 过氟乙酸、三氟醋酸 | ||
缩写 | TFA | ||
识别 | |||
CAS号 | 76-05-1 | ||
PubChem | 6422 | ||
ChemSpider | 10239201 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP | ||
ChEBI | 45892 | ||
RTECS | AJ9625000 | ||
性质 | |||
化学式 | C2HF3O2 | ||
摩尔质量 | 114.02 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.489 g/cm3 (20°C) | ||
熔点 | -15.4 °C(258 K) | ||
沸点 | 72.4 °C(346 K) | ||
溶解性(水) | 与水混溶 | ||
pKa | 0.3 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R20, R35, R52/53 | ||
安全术语 | S:S9, S26, S27, S28, S45, S61 | ||
MSDS | MSDS | ||
主要危害 | 强腐蚀性 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | −3 °C | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性。酸性比乙酸强十万倍。
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解为氟仿和二氧化碳。
三氟乙酸有多种制取路线:
1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。
2、乙酸(或乙酰氯与乙酸酐)与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化,然后水解得到。[1]
3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。[2]
4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。
6、由三氟甲苯经氧化而得。
三氟乙酸可用作氟化、硝化和卤化反应的溶剂[3];有机氟化合物(杀虫剂、染料、化学试剂)的制取原料,[4][5]酯化反应、聚合反应和缩合反应的催化剂,羟基和氨基的保护基,也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保护基。
三氟乙酸有很好的溶解力,也有无机酸一样的强酸性。与二硫化碳合用时,可以溶解蛋白质。
有时也可用三氟乙酸的盐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应(亲电取代),也可将腙转化为重氮化合物。三氟乙酸铅可将芳烃转化为酚。
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