吲唑

吲唑（英語：Indazole），即1,2-二氮杂茚；苯并吡唑。

吲唑
IUPAC名 1H-indazole
英文名	Indazole
别名	1,2-二氮杂茚
识别
CAS号	271-44-3  Y
PubChem	9221
ChemSpider	8866
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=NN2
InChI	1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey	BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYAQ
ChEBI	36670
性质
化学式	C7H6N2
摩尔质量	118.14 g·mol⁻¹
熔点	147-149 °C
沸点	270 °C
pKa	13.86 (酸性) 1.25 (碱性)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色针状结晶，易溶于稀酸，溶于醇、醚和热水。它的碱性比吡唑弱，但氮上的氢酸性较强。

制取

1、邻甲苯胺乙酰化，然后亚硝化生成亚硝胺，并在45～50°C下在苯中重排为偶氮乙酰氧基化合物 1-乙酰氧基-2-邻甲苯基二亚胺，最后发生环合、消除乙酸得到吲唑。

2、由邻氨基苯甲酸经重氮化、还原、环合、氯化得到3-氯吲唑，然后将3-氯吲唑与红磷和氢碘酸混合回流24小时，精制后得到吲唑。

用途

用于有机合成。

参见

• 吲哚
• 苯并咪唑
• 5-硝基吲唑

参考资料

1. 吲唑；1,2-二氮杂茚. 化工引擎. [2009-09-19]. （原始内容存档于2019-04-03）.
2. T. Eicher, S. Hauptmann 著，李润涛、葛泽梅、王欣 译. 杂环化学——结构、反应、合成与应用（The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis and Applications） 第二版. 北京: 化学工业出版社. 2005年11月: 151–152. ISBN 7-5025-7960-5.