邻甲苯胺

鄰甲苯胺，又名2-甲基苯胺，化學式${\displaystyle {\ce {C7H9N}}}$，是一種有機化合物。它屬於二取代苯，是甲苯胺的同分異構體之一。對光敏感，微溶於水，可與乙醇、乙醚和四氯甲烷互相混溶。^[2]可以用作有機合成中間體^[3]。

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鄰甲苯胺
IUPAC名 2-Methylaniline
别名	鄰甲基苯胺 2-甲基苯胺 2-氨基甲苯
识别
CAS号	95-53-4  Y
PubChem	7242
ChemSpider	13854136
ChEBI	66892
KEGG	C14403
性质
化学式	C7H9N
摩尔质量	107.15 g·mol−1
外观	無色液體
氣味	帶有類似苯胺的氣味
密度	1.004 g/cm3
熔点	-23.68 °C（249 K）
沸点	200-202 °C（473-475 K）
溶解性（水）	20 °C 時為 0.19 g/100 ml
蒸氣壓	0.307531 mmHg (25 °C)
折光度n D	1.56987
黏度	4.4335 (20 °C)
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H301, H302, H319, H331, H350, H400
P-术语	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311
主要危害	易燃、有毒
NFPA 704	2 3 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	900 mg/kg（大鼠，口服） 323 mg/kg（兔子，口服）
相关物质
相关化学品	甲苯胺
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製備與反應

甲苯的硝化反應能產生不同的一硝基甲苯。其中2-硝基甲苯的量比較多，經過蒸餾被分離出來。2-硝基甲苯其後可以經過氫化反應，被還原成鄰甲苯胺^[4]。亦可用與酸、鐵粉與2-硝基甲苯加熱，以製備鄰甲苯胺^[5]。

由於鄰甲苯胺具備胺基，因此可以進行一般芳香胺所能進行的反應。例如它可以發生重氮化反應，和亞硝酸或亞硝酸鹽及過量酸在低溫下反應，生成重氮鹽。^[6]而此重氮鹽可以經過桑德邁爾反應等不同反應轉化為2-溴甲苯、2-氯甲苯等不同化合物以及其衍生物。^{[7] [8] [9]}胺基氮上也可以發生酰基化反應。^[10]

局部麻醉藥丙胺卡因經過羧酸酯酶的代謝，會產生鄰甲苯胺。由於鄰甲苯胺可以將血紅蛋白氧化，大劑量的丙胺卡因可引致正鐵血紅蛋白血症。^[11][12]

用途

鄰甲苯胺可以用作合成染料（如鹼性品紅^[13]等）、農藥（如乙草胺^[14]等）、醫藥的合成中間體。

健康危害

鄰甲苯胺是有毒的。^[15]它加熱分解放出含有氮氧化物的有毒氣體。^[2]鄰甲苯胺可以氧化血紅蛋白，生產正鐵血紅蛋白，因此攝入、吸入和與皮膚接觸可能會引起正鐵血紅蛋白血症^[11][12]，並帶來血尿等症狀^[5]。同時，鄰甲苯胺是致癌物，被國際癌症研究機構列爲一類致癌物^[16]。