胺甲酸

胺甲酸也稱為氨基甲酸，化學式是NH₂COOH，可看做是甲酸上的一個氫被胺基取代。有許多胺甲酸的衍生物，多半都是不穩定的，會轉換為胺類及二氧化碳^[2]胺甲酸的酯為氨基甲酸酯。

胺甲酸
Structural formula of carbamic acid Ball-and-stick model of carbamic acid
IUPAC名 Carbamic acid[1]
别名	氨基甲酸
识别
CAS号	463-77-4  Y
PubChem	277
ChemSpider	271
SMILES	O=C(O)N
InChI	1/CH3NO2/c2-1(3)4/h2H2,(H,3,4)
InChIKey	KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC
ChEBI	28616
DrugBank	DB04261
KEGG	C01563
MeSH	Carbamic+acid
性质
化学式	CH3NO2
摩尔质量	61.04 g·mol−1
相关物质
相关化学品	甲酰胺 二硫代氨基甲酸酯 碳酸 尿素 氨基甲酸乙酯 甘氨酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氨基甲酸可以由氨 NH₃和二氧化碳 CO₂在非常低的温度下反应而成，反应也会产生等量的氨基甲酸铵。氨基甲酸在250 K （−23 °C）以上不稳定，会分解成氨和二氧化碳。^[3]氨基甲酸固体以二聚体存在，两个分子间的羧基 -COOH以氢键产生偶合。^[4]

胺甲酸同时有氨基和羧基，因此是一种氨基酸。^[3] 不过，由于它的氮原子直接和羧基连接（没有碳链分开），使得它和其它氨基酸的性质非常不同。甘氨酸通常被认为是最简单的氨基酸。碳原子中有连接羟基，也把胺甲酸从酰胺类排除。

结构

氨基甲酸是平面型分子。^[3][5]

氨基甲酸的H₂N–基团和其它胺不同，不能被质子化成铵基 H₃N⁺–。它的两性离子形式 H₃N⁺–COO⁻非常不稳定，会立刻分解成二氧化碳和氨气。^[6]然而，有报道称在用高能质子辐照的冰中检测到了这种两性离子。^[3]

用途

胺甲酸是制備尿素中的中間產物，是氨和二氧化碳反應時產生的^[7]

CO₂ + NH₃ → H₂N-CO₂H

H₂N-CO₂H + NH₃ → CO(NH₂)₂ + H₂O

胺甲酸轉移酶（Carbamoyltransferases）屬於轉移酶，EC編號 2.1.3。

參見

• 氨甲酰磷酸