扁桃苷

扁桃苷（Amygdalin，源自希腊语“扁桃”ἀμυγδάλη amygdálē ），又名「苦杏仁苷」 ，是可從許多植物中發現的一種有毒的氰苷，但最常見於杏、苦杏仁、蘋果、桃及梅子等植物的種子中，易形成水合物。是1803年皮埃尔-让-洛比克（英语：Pierre Jean Robiquet）^[1]与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷。李比希与维勒于1830年研究了这一物质。扁桃苷也存在于其他的李属植物，包括杏和黑樱桃中^[2]，也存在於枇杷的葉、果和核裡。恩斯特·T·克雷布斯（Ernst T. Krebs）曾将这一物质命名为“维生素B17”，并认为可以治疗癌症，但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。^[3][4][5]學界也不認為苦杏仁苷是一種維生素，因為苦杏仁苷並不符合維生素的定義。^[6]

扁桃苷
IUPAC名 [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
别名	苦杏仁苷 “维生素B17”
识别
CAS号	29883-15-6  Y 858290-27-4（三水合物）  Y
PubChem	34751
ChemSpider	4588479
SMILES	O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
MeSH	Amygdalin
性质
化学式	C20H27NO11
摩尔质量	457.43 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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化学性质

扁桃苷的提取，可用扁桃或杏仁在乙醇中加热，之后蒸发溶剂并添加乙醚，即可得到细小的白色扁桃苷晶体。李比希和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物：糖类、苯甲醛和氢氰酸^[7]。之后的研究表明，硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖，苯甲醛和氢氰酸，而盐酸使之分解为扁桃酸，D-葡萄糖和氨。^[8]

在酶的催化下扁桃苷有两种分解：麦芽糖酶使之部分分解，生成D-葡萄糖与野黑樱苷（C₆H₅CH(CN)O·C₆H₁₁O₅），一种苯乙腈葡糖苷的同分异构体。扁桃酶则可使之分解为苯甲醛、氰化物和两分子葡萄糖。这一反應出现在苦扁桃中，导致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛与氰化物。