2-甲基咪唑

2-甲基咪唑是一种有机化合物，化学式为CH₃C₃H₂N₂H。它是无色晶体，易溶于极性有机溶剂。

2-甲基咪唑
IUPAC名 2-Methyl-1H-imidazole
别名	2-MeIm
识别
CAS号	693-98-1
PubChem	12749
ChemSpider	12225
SMILES	Cc1[nH]ccn1
InChI	1/C4H6N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6)
InChIKey	LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYAM
性质
化学式	C4H6N2
摩尔质量	82.10 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色晶体
密度	1.149 g·cm−3（−173 °C）[1] 1.062±0.06 g·cm−3（20 °C）[2]
熔点	144 °C（417 K）[3]
沸点	268 °C（541 K）[4]
溶解性（水）	20.3 g（25 °C）[2]
相关物质
相关化学品	1-甲基咪唑 4-甲基咪唑
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

2-甲基咪唑可由乙二醛、氨和乙醛的缩合反应（Debus–Radziszewski咪唑合成）制备。^[5]

4,5-二氢-2-甲基咪唑的氧化反应也可得到2-甲基咪唑。^[6]

反应

2-甲基咪唑在碱的作用下脱质子

2-甲基咪唑可以作为配体，和金属盐反应得到配合物。例如，它和氟硼酸镉反应，从溶液中可以生长出无色的Cd(2-MeIm)₆(BF₄)₂^[7]；它和硝酸锌或硝酸钴反应，可以得到配位聚合物ZIF-8（吴语：ZIF-8）以及ZIF-67。^[8]

硝酸锌与2-甲基咪唑制得的ZIF-8透射电子显微镜图像

2-甲基咪唑在二氯甲烷中和碘与乙酸银反应，可以得到4,5-二碘-2-甲基咪唑。^[9]它和甲醛在四氢呋喃中加热反应，得到2-甲基咪唑基甲醇。^[10]

在碱的作用下，它可以和卤代烃发生C-N偶联反应，如和碘苯反应，得到2-甲基-1-苯基咪唑^[11]；和1-溴丁烷反应，得到1-丁基-2-甲基咪唑^[12]。