Tejsav
From Wikipedia, the free encyclopedia
A tejsav (más néven 2-hidroxipropánsav, laktát vagy E270, INN: Lactic acid) egy szerves sav, mely számos biokémiai folyamatban játszik szerepet. Legelőször egy svéd tudós, Carl Wilhelm Scheele izolálta 1780-ban. A molekula egy karboxilcsoportból és egy hidroxilcsoportból áll, így ún. alfa-hidroxisavat (alpha hydroxy acid - AHA) alkotva. Oldatban lead egy protont a karboxilcsoportból, az így keletkező iont laktátnak nevezzük. CH3CH(OH)COO−. Higroszkópos, vízzel vagy etanollal könnyen elegyet képez.
Tejsav | |||
A tejsav szerkezete | A tejsav 3D-s szerkezete | ||
IUPAC-név | 2-hidroxipropánsav | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 50-21-5 l: 79-33-4 d: 10326-41-7 d/l: 598-82-3 | ||
ATC kód | G01AD01 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C3H6O3 | ||
Moláris tömeg | 90,08 g/mol | ||
Olvadáspont | l: 53 °C d: 53 °C d/l: 16,8 °C | ||
Forráspont | 122 °C @ 12 mmHg | ||
Savasság (pKa) | 3,85 | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] | ||
R mondatok | R38, R41[1] | ||
S mondatok | S26, S39[1] | ||
LD50 | 3543 mg·kg-1 (patkány, szájon át)[2] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon | ecetsav glikolsav propionsav malonsav vajsav hidroxivajsav | ||
Rokon vegyületek | 1-propanol 2-propanol propionaldehid akrolein nátrium-laktát | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Királis molekula, két izomerje van. Egyiket l-(+)-tejsavnak vagy (S)-tejsavnak, míg ennek tükörképét d-(−)-tejsavnak vagy (R)-tejsavnak nevezik. Biológiai jelentősége az l-(+)-tejsavnak van.
Állatokban a piroszőlősavból folyamatosan l-tejsav termelődik a laktát-dehidrogenáz nevű enzim (LDH) hatására biológiai erjedés, metabolizmus (lebontás) vagy munkavégzés során. Koncentrációja viszonylag állandó, mert képződésével azonos ütemben kerül lebontásra monokarboxilát-transzporterek és a szövetek oxidatív képessége miatt. Nyugalmi helyzetben a vérben található tejsav koncentrációja 1-2 mmol/L, de intenzív erőfeszítés következtében akár a 20 mmol/L-t is elérheti.
Biológiai erjedés útján tejsavat állít elő többek között a Lactobacillus nevű baktérium, mely a szájban is megtalálható. A tejsav túlzott mennyisége az egyik oka a fogszuvasodásnak.
Gyógyszerészetben a tejsav a laktátos Ringer-oldatnak egyik összetevője (mely tartalmaz nátrium és kálium kationokat, klorid és laktát anionokat, valamint az emberi vérhez képest izotóniás), melyet intravénásan, folyadékpótlásra szoktak alkalmazni vérveszteségen, traumán, műtéten átesett, vagy égési sérülést szenvedett betegek esetében.