Isoforoon

Isoforoon is 'n α,β-onversadigde sikliese ketoon. Dit is 'n kleurlose vloeistof met 'n kenmerkende pepermuntagtige reuk, hoewel kommersiële monsters geel kan vertoon. Dit word as oplosmiddel en voorloper vir polimere gebruik, en word op groot skaal industrieel vervaardig.^[2]

Eienskappe

Algemeen
Naam	Isoforoon
IUSTC-naam	3,5,5-Trimetielsikloheks-2-een-1-oon
Ander name	3,5,5-Trimetiel-2-siklohekseen-1-oon 1,1,3-Trimetiel-3-siklohekseen-5-oon Isoasetoforoon
Chemiese formule	c9H13O
Molêre massa	78,11 [g/mol]
CAS-nommer	78-59-1
Voorkoms	kleurlose vloeistof tot wit
Fasegedrag
Smeltpunt	-8.1 °C
Kookpunt	215,32 °C
Digtheid	0.9255 g/cm3
Oplosbaarheid	1.2 g/100 mL
Suur-basis eienskappe
pKa
Veiligheid
Flitspunt	84 °C
Selfontbrandingspunt	460 °C
LD50	2 330 mg/kg (rot, mondeliks)[1]
LC50	4 600 ppm
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

Isoforoon met α- and β-koolstofatome aangedui

Struktuur en reaktiwiteit

Isoforoon ondergaan reaksies wat kenmerkend is van 'n α, β-onversadigde ketoon. Hidrogenering gee die sikloheksanoon afgeleide.

Sikloheksanoon

Epoksidasie met basiese waterstofperoksied lewer die oksied.^[3][4]

Struktuurformule reaksie van isoforoon na isoforoonoksied

Fotodimerisering

As dit blootgestel word aan sonlig in waterige oplossings, ondergaan isoforoon 2 + 2 fotosiklotoevoeging om drie isomeriese fotodimere te gee (sien die figuur). Hierdie "diketomere" is cis-syn-cis (kop tot stert), cis-anti-cis (kop tot stert) en cis-anti-cis (kop tot kop). Die vorming van kop tot kop-fotodimere word bevoordeel bo kop tot stert-fotodimere met toenemende polariteit van die medium.^[5]

• 
  cis-syn-cis
• 
  cis-anti-cis (kop tot stert)
• 
  cis-anti-cis (kop tot kop)

Sintese

Isoforoon word op 'n skaal van meer as duisend ton vervaardig deur die aldol-kondensasie van asetoon met behulp van kaliumhidroksied (KOH). Die intermediêrprodukte in die reaksie-ketting is (1) diasetoonalkohol, (2) mesityloksied en (4) 3-hidroksi-3,5,5-trimetielsikloheksan-1-oon. 'n Neweproduk is beta-isoforoon, waar die C=C-groep nie met die ketoon gekonjugeer is nie.^[2]

Gebruike

Isoforoon word as voorloper gebruik in die skepping van polikarbonate en poliamiede, asook ander produkte wat so uiteenlopend is soos sonskermmiddels en chemiese wapens. Die nitrielvorm, vervaardig deur hidrosianering, word in ander nis-toepassings gebruik.^[2]