Табун (хімічная зброя)

У паняцця ёсць і іншыя значэнні, гл. Табун (значэнні).

Табу́н^[1] (этылавы эфір дыметыламіда цыянафосфарнай кіслаты) — фосфарарганічнае злучэнне. Атрутнае рэчыва нервова-паралітычнага дзеяння. Выклікае моцны міёз.

Табун (хімічная зброя)
Агульныя
Хім. формула	C₅H₁₁N₂O₂P
Тэрмічныя ўласцівасці
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS	77-81-6
PubChem	6500
SMILES	CCOP(=O)(C#N)N(C)C
ChemSpider	6254

Бясколерная рухомая вадкасць тэмпература кіпення 220 (240^[2][1], каля 230^[3]) °C, тэмпература плаўлення −50^[1][3] (−48^[2]) °C. Шчыльнасць 1077,8 кг/м³^[1] (1087 г/см³^[3]). Дрэнна раствараецца ў вадзе (каля 12 %), добра ў арганічных растваральніках.

Сінтэз і ўласцівасці

Табун атрымоўваюць паслядоўным узаемадзеяннем хлорвокісу фосфара POCl₃ са злішкам дыметыламіна, потым з этанолам і цыянідам калію:

POCl₃ + 2(CH₃)₂NH ${\displaystyle \to }$ (CH₃)₂NP(O)Cl₂ + (CH₃)₂NH•HCl

(CH₃)₂NP(O)Cl₂ + C₂H₅OH ${\displaystyle \to }$ (CH₃)₂NP(O)ClOC₂H₅ + HCl

(CH₃)₂NP(O)ClOC₂H₅ + KCN ${\displaystyle \to }$ (CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + KCl

Упершыню атрымаў нямецкі хімік Герхард Шрадэр.

Павольна гідралізуецца вадой, у кіслым асяроддзі гідроліз паскараецца, пры гэтым адбываецца адўчапленне дыэтыламіднай групы:

(CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + H₂O + HCl ${\displaystyle \to }$ (CH₃)₂NH•HCl + HOP(O)(CN)OC₂H₅

Хутка гідралізуецца ў растворах шчолачаў, адшчапляе цыянід-іён:

(CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + NaOH ${\displaystyle \to }$ (CH₃)₂NP(O)(OH)OC₂H₅ + NaCN

Лёгка ўзаемадзейнічае з растворамі аміяку і амінаў, што выкарыстоўваецца для дэгазацыі табуна. Прадукты дэгазацыі з’яўляюцца ядавітымі, бо ўтрымоўваюць солі сінільнай кіслаты.

Гл. таксама

• Зарын
• VX
• GV