From Wikipedia, the free encyclopedia
Kanabinoidi su klasa spojeva koja obuhvata fitokanabinoide (kisik-sadržavajuće C21 aromatske ugljikovodike u biljci kanabis) i hemijske spojeve koji oponašaju dejstvo fitokanabinoida ili imaju sličnu strukturu (npr. endokanabinoidi, u nervnom i imunskom sistemu životinja, koji aktiviraju kanabinoidne receptore).[1] Najpoznatiji kanabinoid je delta-9-tetrahidrokanabinol (∆9THC, THC- primarni psihoaktivni spoj kanabisa).[2][3]
Sintetski kanabinoidi obuhvataju mnoštvo odvojenih klasa hemijskih spojeva: klasični kanabinoidi koji su strukturno srodni sa THC-om, neklasični kanabinoidi kao što su aminoalkilindoli, 1,5-diarilpirazoli, kvinolini i arilsulfonamidi, kao i eikosanoidi srodni sa endokanabinoidima.[2]
Prije 1980-ih pretpostavljalo se da kanabinoidi proizvode njihove fiziološke i efekte na ponašanje putem nespecifične interakcije sa ćelijskim membranama, umjesto specifičnim interakcija sa za membranu vezanim receptorima. Otkriće prvih kanabinoidnih receptora tokom 1980-ih doprinijelo je rješenju te debate. Ti receptori su široko zastupljeni kod životinja, a nađeni su kod sisara, ptica, riba i reptila. Di sada su poznata dva tipa kanabinoidnih receptora, zvanih CB1 i CB2, a[1] smatra se da postoje još nekoliko kanabinoidnih receptora.[4]
Tip | Skelet | Ciklizacija |
---|---|---|
Tip kanabigerola CBG |
||
Kanabihromenski tip CBC |
||
Kanabidiolni tip CBD |
||
Tetrahidrokanabinolni- i kanabinolni tip THC, CBN |
Hemijska struktura kanabinoida tipa CBN. | |
Kanabielsoinski tip CBE |
||
iso- Tetrahidrokanabinolni- tip izo-THC |
||
Kanabiciklolni tip CBL |
||
Kanabicitranski tip CBT |
||
Glavne klase prirodnih kanabinoida |
Fitokanabinoidi, prirodni kanabinoidi, biljni kanabinoidi i klasični kanabinoidi su klasa kanabinoida za koju se poznato da se prirodno javlja u znatnim količinama u biljci kanabis. Koncentrirani su u viskoznim smolama (rezinima), koje nastaje u žljezdanim strukturama poznatim kao trihomi. Pored kanabinoida, smolom su bogati i terpeni, koji su u znatnoj meri odgovorni za miris biljke kanabisa.
Fitokanabinoidi su skoro nerastvorivii u vodi, ali su rastvorivi u lipidima, alkoholima, i drugim nepolarnim organskim rastvaračima. Međutim, kao i fenoli, oni formiraju u većoj mjeri u vodi rastvorljive fenolatne soli u jako alkalinim uvjetima.
Svi prirodni kanabinoidi su izvedeni dekarboksilacijom njihovih odgovarajućih 2-karboksilnih kiselina (2-COOH-) (ovaj proces je kataliziran toplotom, svjetlošću ili alkalnom sredinom).
Iz biljke konoplje izolovano je više od 85 kanabinoida [5] Glavne klase prirodnih kanabinoida prikazana su u tabeli sa desne strane. Sve klase su izvedene iz kanabigerolnog tipa spojeva i razlikuju se uglavnom u načinu ciklizacije tog prekursora.
Tetrahidrokanabinol (THC), kanabidiol (CBD) i kanabinol (CBN) su najzastupljeniji i najbolje istraženi prirodni kanabinoidi. Drugi uobičajeni kanabinoidi su:
Tetrahidrokanabinol (THC) je primarna psihoaktivna komponenta biljke. Olakšava umjerenu bol (analgetik) i ima neurozaštitna svojstva. THC ima približnono jednak afinitet za receptore CB1 i CB2.[6]
Delta-9-tetrahidrokanabinol (Δ9-THC, THC) i delta-8-tetrahidrokanabinol (Δ8THC), oponašaju dejstvo anandamida, neurotransmitera koji se prirodno proizvodi u tijelu. Molekule THC-a proizvode upotrebno stanje kanabisa vezivanjem za CB1 kanabinoidne receptore mozga.
Kanabidiol (CBD) nije jako psihoaktivan sam po sebi, a smatralo se da nema uticaja na psihoaktivnost THC-a.[7] Međutim, nedavne studije su pokazale da su pušači kanabisa sa visokim CBD/THC odnosom manje skloni da dožive šizofreniji slične simptome.[8] Ti nalazi podržani su psihološkim testovima, u kojima participanti doživljavaju manje intenzivne psihozolike efekte kad se THC intravenozno primjenjuje sa CBD-om (mjereno putem PANSS-ovog testa).[9] Kanabidiol nema afiniteta za receptore CB1 i CB2, ali deluje kao indirektni antagonist kanabinoidnih agonista.[10] Nedavno je utvrđeno da je on antagonist mogućeg novog kanabinoidnog receptora, GPR55, GPCR koji je eksprimiran u nucleus caudatus i putamenu.[11] Za kanabidiol je također pokazano da djeluje kao agonist receptora 5-HT1A,[12] na koji način deluje kao antidepresant,[13][14] anksiolitik,[14][15] i neurozaštitnik.[16][17]
Kanabinol (CBN) je primarni proizvod degradacije THC-a, i obično ga ima malo u svježim biljkama. Sadržaj CBN-a povećava se sa degradacijom THC-a tokom skladištenja i sa izlaganjem svjetlosti i zraku. Veoma blago je psihoaktivan. Njegov afinitet za receptor CB2 veći je nego za receptor CB1.[18]
Endokanabinoidi su supstance proizvedene u tijelu koje aktiviraju kanabinoidne receptore. Nakon otkrića prvog kanabinoidnog receptora (1988.), započeta je potragu za endogenim ligandima tog receptora.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.