Acetilen

Acetilen (po IUPAC-u: etin) jeste hemijski spoj, koji je spada u grupu alkina, sa formulom C₂H₂, i njihov je najjednostavniji predstavnik.

Acetilen
Prostorni model acetilena
Općenito
Hemijski spoj	Acetilen
Druga imena	IUPAC ime: Etin[1]
Molekularna formula	C2H2
CAS registarski broj	74-86-2
SMILES	C#C
InChI	1/C2H2/c1-2/h1-2H
Kratki opis	Linearna molekulska geometrija
Osobine1
Agregatno stanje	Plinovito
Tačka topljenja	−80,8 °C, 192,4 K, −113,4 °F Sublimacijska tačka: 1 atm
Tačka ključanja	−84
Rastvorljivost	Djelimično rastvorljiv
Dipolni moment	pKa 25
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Kao alkin, acetilen je nezasićen, zato što su dva atoma ugljika vezana trostrukom vezom. Trostruka veza ugljik-ugljik daje ugljikovim atomima sp-hibridne orbitale, postavljajući sva četiri atoma u pravu liniju, gdje ugao veze CCH iznosi 180°.

Acetilen je 1836. otkrio Edmund Davy, koji ga je okarakterisao kao "novi ugljikov spoj vodika". Ponovno ga je otkrio 1860. francuski hemičar Marcellin Berthelot, koji mu je skovao ime "acetilen". Nobelovac Gustaf Dalen je oslijepio zbog eksplozije acetilena.

Dobijanje

Materijali za industrijsku proizvodnju acetilena su kalcij-karbonat (krečnjak) i ugalj. Kalcij-karbonat se prvo prevede u kalcij-oksid, a ugalj u koks, pa se ovi spajaju da bi dali kalcij-karbid i ugljik-monoksid:

CaO + 3C → CaC₂ + CO

Kalcij-karbid (ili kalcij-acetilid) i voda, mogu se miješati različitim procedurama da bi izgradili acetilen i kalcij-hidroksid. Ovu reakciju je otkrio Fridrich Weler 1862. godine.

CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

Sinteza kalcij-karbida podrazumijeva proces pod jako visokim temperaturama, oko 2000 °C, pa se reakcija odvija u električnom kazanu. Acetilen se također dobija i nepotpunim sagorijevanjem metana sa kisikom ili krekovanjem ugljikovodika.

Marcellin Berthelot je pravio acetilen od metanola, etanola, etena ili etra, tako što ih je propuštao kao gasove kroz usijane cijevi. Otkrio je da se acetilen može dobiti propuštanjem električne varnice kroz smjesu gasovitog vodika i cijanogena. Dobijao ga je i sintezom vodika i ugljika.

Reakcije

Iznad 400 °C (673 K) počinje piroliza acetilena, što je dosta nisko za ugljikovodike. Glavni proizvodi su dimerni vinil-acetilen (C₄H₄) i benzen. Na temperaturama iznad 900 °C (1173 K), glavni proizvod je čađ.

Pomoću acetilena, Bertelo je prvi pokazao da je moguće da se alifatski spoj može dobiti i aromatski, kada se acetilen zagrijava u staklenoj cijevi da bi dobio benzen sa primjesama toluena. Acetilen je oksidirao da bi dobio sirćetnu i oksalnu kiselinu. Uočio je da se acetilen može reducirati u eten i etan.

Polimerizacijom acetilena dobija se poliacetilen. Poliacetilen uključuje niz ugljikovih atoma među kojima se smjenjuju jednostruke i dvostruke veze, a bio je prvi organski poluprovodnik ikad otkriven. U reakciji sa jodom daje izuzetno provodljiv materijal.

U Kutcheroffovoj reakciji opisanoj 1881,^[2] acetilen se hidratizira u acetaldehid sa živinim solima, kao što je živa(II)-bromid.

Karbidi se dobijaju iz mnogih metalnih iona, miješanjem sa rastvorima njihovih soli. Nekoliko njih, kao srebro-karbid ili bakar-karbid su eksplozivni. Bakar-karbid se dobija također u reakciji sa acetilenom i metalnim bakrom ili njegovim legurama.

Reppeova hemija

Walter Reppe je otkrio da u prisustvu metalnih katalizatora, acetilen može reagirati tako da se dobijaju industrijski značajne hemikalije.^[3][4]

Sa alkoholima, vodik-cijanidom, hlorovodikom ili karboksilnIm kiselinama daje vinilne spojeve:

S karbonil grupama daje α-etnil alkohole u etilinacijskim reakcijama:

Na ovaj način je industrijski proizveden 1,4-butilendiol proizveden od formaldehida i acetilena. Sa ugljik-monoksidom stvara akrilnu kiselinu ili akrilne estre, koji se mogu upotrijebiti za proizvodnju akrilnog stakla:^[5]

Ciklizacijom daje benzen, ciklooktatetraen ili hidrokuinon.

${\displaystyle {\ce {Fe(CO)5 + 4C2H2 + 2H2O -> 2C6H4(OH)2 + FeCO3}}}$ u baznim uvjetima (50-7001800000000000000♠80 °C, 20-7001250000000000000♠25 atm).