Etil-acetat

Etil-acetat (IUPAC nomenlatura: etil-etanoat sa uobičajenom skraćenicom EtOAc ili EA, je organski spoj sa formulom CH₃-COO-CH₂-CH₃, pojednostavljeno C₄H₈O₂. Ova bezbojna tečnost ima osobeno sladunjav miris (sličan opaloj kruškii), a koristi se za proizvodnju ljepila, acetona, dekafeinaciju čaja i kahve i cigareta (pogledajte spisak aditiva cigareta). Etil-acetat je ester etanola i acetatne kiseline. Proizvodi se u velikim razmjerima za upotrebu kao otapala. U kombinaciji, godišnja proizvodnja 1985., u Japanu, Sjevernoj Americi i Evropi je bila oko 400.000 tona.^[1] Procjenjuje se da je svjetska proizvodnja u 2004. bila 1,3 miliona tona.^[2]

Etil-acetat
Općenito
Hemijski spoj	Etil-acetat
Druga imena	Acetik-ester Acetik-eter Etil-ester acetatne kiseline IUPAC ime: Etil-etanoat
Molekularna formula	C4H8O2
CAS registarski broj	141-78-6
SMILES	O=C(OCC)C
InChI	1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
Kratki opis	Bezbojna tečnost sa voćnim mirisom na eter
Osobine1
Agregatno stanje	Tečno
Gustoća	0,902 g/cm3
Tačka topljenja	−83.6
Tačka ključanja	77,1
Pritisak pare	73 mmHg (20 °C)
Rastvorljivost	Rastvorljiv u ethanolu, acetonu, dietil-etru, benzenu 'Viskoznost: 426 μPa (0.426) na 25 °C
Dipolni moment	1,78 D
Rizičnost
NFPA 704	3 1 0
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Proizvodnja

Etil-acetat se industrijski sintetizira pretežno putem klasične reakcije Fischerove esterifikacije etanola i acetatne kiseline. Ova smjesa je pretvara u ester, u iznosu 65% prinosa, na sobnoj ntemperaturi:

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Reakcija može biti ubrzano kiselinskom katalizom, a ravnoteža se može prebaciti na pravo uklanjanjem vode. Također se industrijski priprema pomoću Tishchenkove reakcije, kombiniranjem dva ekvivalentna acetaldehida u prisustvu alkoksidnog katalizatora:

2 CH₃CHO → CH₃COOCH₂CH₃

Silikovolframska kiselina se koristi za proizvodnju etil-acetata putem alkiliranja acetatne kiseline do etilena:^[3]

C₂H₄ + CH₃CO₂H → CH₃CO₂C₂H₅

Putem dehidrogenacije etanola

Specijalizirani industrijski put podrazumijeva katalitskuku dehidrogenaciju etanola. Ovaj metod je više isplativ nego esterifikacija, ali se primjenjuje u hemijskoj tvornici s viškom etanola. Tipski, dehidriranja se izvodi s bakrom pri povišenoj temperaturi, ali ispod 250 °C. Bakar može imati povećanu površinu za pohranjivanje cinka, sa podsticanjem rasta pahuljica, fragmentne strukture poput (dendrita). Površina se može ponovno povećati taloženjem na zalijepljeni zeolit, obično ZSM-5. Tragovi rijetkih zemnih elemenata i alkala koji su korisni u tom procesu. Nusprodukti dehidrogenacije uključuju dietil-eter, za koji se smatra da nastaje prvenstveno zbog aluminijske pozicije katalizatora, acetaldehida i njihovih aldolnim produkata, više estera i ketona. Odvajanje nusprodukta se komplicira činjenicom da etanol gradi azeotrope s vodom, kao što i etil-acetat s etanolom i vodom, metiletil keton (MEK, koji se formira iz 2-butanola), s etanolom i etil-acetatom. Ovi azeotropi su "slomljeni" pritiskom ljuljajuće destilacije ili membranska destilacije..

Upotreba

Etil-acetat koristi se prvenstveno kao otapalo i razrjeđivač, gdje je omiljen zbog svoje niske cijene, niske toksičnosti i ugodnog mirisa. Naprimjer, obično se koristi za čišćenje pločica, a također i u nekim sredstvima uklanjanja laka za nokte (također se koriste (aceton i acetonitril). Ovim rastvaračen se zrna kahve i listovi čaja su oslobađaju kofeina.^[4] Etil-acetat je prisutan u slatkišima, parfemima i voću. U parfemu brzo isparava, ostavljajući na koži samo miris parfema.

Laboratorijska upotreba

U laboratorijama, smjese koje sadrže etil-acetat se obično koriste u kolonskoj hromatografiji i ekstrakciji tečnost-tečnost. Etil-acetat se rijetko bira kao reakcijsko otapalo, jer je sklon hidrolizi i transesterifikaciji. Na sobnoj temperaturi, etil-acetat je prilično nepostojan i ima tačku vrenja od 77  °C. Zbog tih svojstava, može se ukloniti iz uzorka zagrijavanjem u vodenoj kupki na toplom, uz provjetravanje s komprimiranim zrakom.

Pojava u vinima

Etil-acetat je najčešći ester u vinu, budući da je najčešći proizvod nestabilne organske kiseline&mdash. Tokom fermentacije nastaju acetatna kiselina i etil-alkohol. Aroma etil-acetata je vrlo živa u mlađim vinima i pridonosi općoj percepciji "voćnosti" u njima. Osjetljivost varira i većina ljudi ima prag percepcije oko 120 mg/L. Za prevelike količine etil-acetata se smatra da označavaju krivo vino. Izloženost kisiku može pogoršati kvarenje zbog oksidacije etanola u acetaldehid, što daje vinu s oštar sirćetasti okus.^[5]

Sredstvo za skupljanja insekata =

U području entomologije, etil-acetat je djelotvoran zagušljivi plin za upotrebu u prikupljanju proučavanju insekata. U staklenke za ubijanje insekata stavlja se etil-acetat, čije pare će brzo prikupiti i ubiti insekte bez potpunog uništavanja. Zato što nije higroskopan, etil-acetat čuva insekte dovoljno mekanim da bi se pogodno i pravilno montirali za kolekciju.

Reakcije

Etil-acetat se može hidrolizirati u kiselim ili baznim uvjetima, kako bi se povratili acetatna kiselina i etanol. Korištenje kiselog katalizatora ubrzava hidrolizu, koji se odvija prema pomenutoj Fischerovoj ravnoteži. U laboratorijama, a najčešće u svrhu ilustracije, etil-estri obično se hidroliziraju u postupku u dva koraka, počevši sa stehiometrijskom količinom jake baze, kao što je natrij-hidroksid. Ova reakcija daje etanol i natrij-acetat, koji je nereaktivan prema etanolu:

CH₃CO₂C₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃CO₂Na

Konstanta stope je 0,111 dm³/mol.sec at 25 °C.

Sigurnost

LD50 (50%-tna letalna doza) je 5620 mg/kg,^[6] što ukazuje na nisku toksičnost. S obzirom da je hemijski prirodno prisutan u mnogim organizmima, postoji mali rizik od toksičnosti. Pretjerano izlaganje etil-acetatu može izazvati iritaciju očiju, nosa i grla. Jako pretjerano izlaganje može uzrokovati slabost, pospanost i nesvijest.^[7] Osobe izložene koncentraciji od 400 ppm u 1,4 mg / l etil-acetata, za kratko vrijeme bivaju pogođene iritacijama nos i grla.^[8] Etil-acetat je nadražujE konjunktive i sluznice dišnih puteva. Eksperimenti na životinjama su pokazalI da, u vrlo visokim koncentracijama, estrI imaju depresijkei smrtonosne posljedice; pri koncentracijama od 20.000 do 43.000 ppm, može se javiti plućni edem sa hemoragijom, simptomi depresije CNS-a, sekundarne anemije i oštećenja jetre. Kod ljudi, koncentracije oko 400 ppm uzrokuju iritacije nosa i ždrijela. Također su poznati i slučajevi iritacije konjunktiva s privremenom neprozirnosti rožnjače. U rijetkim slučajevima, izlaganje može izazvati preosjetljivost sluznice i erupcije na koži. Iritantni učinak etil-acetata je slabiji nego što je propil- ili butil-acetat. Međunarodni ured rada.^[9]

Također pogledajte

• Ester