Flavonoid

Flavonoidi ili bioflavonoidi (lat. flavus = žuto) predstavljaju klasu biljnih sekundarnih metabolita. Izvorno su bili označavani kao vitamin P, vjerovatno zbog uticaja koje imaju na propustljivost provodnih kapilara. Danas se ovaj naziv rijetko koristi.^[1][2]

Struktura flavonske osnove (2-fenil-1,4-benzopiron).

Struktura izoflavana.

Struktura neoflavonoidna.

Po IUPAC nomenklaturi,^[3] šira klasa je podijeljena na:

• flavonoidi, izvedeni iz 2-fenilhromen-4-on (2-fenil-1,4-benzopiron) strukture (primjeri su: kvercetin, rutin).
• izoflavonoidi, izvedeni iz 3-fenilhromen-4-on (3-fenil-1,4-benzopiron) strukture
• neoflavonoidi, izvedeni iz 4-fenilkumarin (4-fenil-1,2-benzopiron) strukture.

Ove tri flavonoidne klase povezuju ketonske grupe, pa su flavonoidi i flavonoli.^[4]

Bioflavonoidi

Postoji veoma veliki broj raznolikih bioflavonoida. Dosad ih je identificirano preko 800, a najpoznatiji su: kvercetin, antocijanini, katehini, rutin, hesperidin i dr. Mnogi od njih su u stvarnosti pigmenti voća i povrća. Postoje brojni naučni podaci o njihovom blagotvornom učinku na organizam, iako još uvijek nedostaju vjerodostojna istraživanja koje bi dala neoborive dokaze za podatke o takvim učincima.

Uloge u organizmu

Neki stručnjaci bioflavonoide nazivaju C-kompleksom, jer se često nalaze zajedno sa vitaminom C. Mnoga istraživanja o bioflavonoidima govore o mogućim ulogama u organizmu. Za sada je gotovo dokazano da mogu pozitivno uticati na oštećenu funkciju kapilara i vena. Brojna istraživanja su pokazala da bioflavonoidi imaju antitrombotska svojstva. Pokazalo se i da su mnogi biljni primjerci iz klase bioflavonoida snažni antioksidansi, tj. da sprečavaju oštećenje ćelija koje uzrokuju slobodni radikali, nusproizvodi oksidacijskog metabolizma. Neki bioflavonoidi se upotrebljavaju u prehrambenoj industriji, kao dodaci hrani u cilju sprečavanja oksidacije masti, ali i za povećanje hranljive i biološke vrijednosti takve hrane.

Sve se više istražuje i uloga bioflavonoida u metabolizmu i funkciji askorbinske kiseline, tj. vitamina C u organizmu. Za sada nema pouzdanog dokaza, ali se vjeruje da vitamin C i bioflavonoidi zajednički doprinose pozitivnim efektima u imunom sistemu. Postoje i istraživanja koja daju naznake da je njihov pozitivan učinak na sprečavanje srčanih bolesti, raka, pa i na antiinfektivna svojstva nekih bioflavonoida.

Neka istraživanja su pokazala da pojedinačno korišteni vitamin C i flavonoid iz agruma, hesperidin, nemaju nikakvo dejstvo na simptome menopauze. Zajedno su, međutim, spriječili "valunge" kod većine od 94 ispitanih žena.

Budući da se bioflavonoidi ne smatraju vitaminima, a ni neophodnim materijama, za sada ne postoji preporučena dnevna doza unosa bioflavonoida, ali brojni naučnici veruju da prehrana s puno bioflavonoida iz voća i povrća može da spriječi razvoj srčanih oboljenja i mnogih tumora.

Podgrupe

Razvrstano je preko 5.000 prirodnih flavonoida iz različitih biljaka. Podijeljeni su prema hemijkskoj strukturi i u slijedeće podgrupe.^[5]):

Antoksantin

Antoksantini se dijele u dvije grupe:^[6]

Grupa	Skelet				Primjeri
	Opis	Funkcionalna grupa		Strukturna formula
		3-Hidroksl	2,3-Dihidro
Flavoni	2-Fenilhromen-4-on	✗	✗		Luteolin, Apigenin, Tangeritin
Flavonoli ili 3-Hidroksiflavon	3-Hidroksi-2-fenilhromen-4-on	✓	✗		Kvercetin, Kempferol, Miricetin, Fisetin, Galangin, Izorhamnetin, Pahipodol, Ramnazin, Piranoflavonoli, Furanoflavonoli,

Flavanoni

Grupa	Skelet				Primjeri
	Opis	Funkcionalna grupa		Strukturna formula
		3-Hidroksil	2,3-Dihidro
Flavanoni	2,3-Dihidro-2-fenilhromen	✗	✓		Hesperetin, Naringenin, Eriodiktiol, Homoeriodiktiol

Flavanonoli

Grupa	Skelet				Primjeri
	Opis	Funkcionalna grupa		Strukturna formula
		3-Hidroksil	2,3-Dihidro
Flavanonoli ili 3-Hidroksi ili 2,3-Dihidro	2,3-Dihidro-2-fenilhromen-4-on	✓	✓		Taksifolin (ili Dihidrokvercetin), Dihidrokempferol

Flavani

Struktura flavana

Uključujući flavan-3-ole (flavanole), flavan-4-ole i flavan-3,4-diole.

Skelet	Naziv
	Flavan-3-ol (flavanol)
	Flavan-4-ol
	Flavan-3,4-diol (leukoantocijanidin)

• Flavan-3-oli (flavanoli)
  • Flavan-3-ols use the 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol skeleton

  Primjeri: Katehin (C), Galokatehin (GC), Katehin 3-galat (Cg), Galokatehin 3-galat (GCg), Epikatehini (Epikatehin (EC)), Epigalokatehin (EGC), Epikatehin 3-galat (ECg), Epigalokatehin 3-galat (EGCg)

  • Teaflavin

  Primjeri: Theaflavin-3-gallate, Theaflavin-3'-gallate, Theaflavin-3,3'-digalat

  • Tearubigin
  • Proantocijanidini su dimeri, trimeri, oligomeri ili polimeri flavanola.

Antocijanidini

Flavilijumski skelet antocijanidina

Antocijanidini su aglikoni antocijanina; kao skelet im služi ion flavilija (2-fenilhromenilijum)

• Primjeri: Cijanidin, Delfinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin