Glicin

Glicin (Gly i G) ili α-aminosirćetna kiselina je najjednostavnija, od 20 aminokiselina koje ulaze u sastav proteinskih lanaca. U strukturi nema nijedan asimetrični atom ugljika. U organizmu se može proizvesti iz drugih aminokiselina, tako da ne spada u esencijalne aminokiseline.^[1]

Glicin
NCC(O)=O
Općenito
Hemijski spoj	Glicin
Druga imena	Aminoetanska kiselina Aminosirćetna kiselina
Molekularna formula	C=2 H=5 N=1 O=2 C2H5NO2
CAS registarski broj	56-40-6
Kratki opis	Bijela supstanca
Osobine1
Molarna masa	75.07
Gustoća	1.1607 g/cm3
Tačka topljenja	233 °C (razlaže se)
Rastvorljivost	Rastvorljiv u etanolu i piridinu: 25 g/100 mL Nerastvorljiv u eteru
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Dvopolni 2D skelet molekule glicina.

3D prikaz glicina.

Sinteza

Glicin nastaje od serina i treonina, te iz glioksalne kiseline i sarkozina.

• Najvažniji put sinteze glicina je transformacija serina. Reakcija se odvija uz katalitičko djelovanje enzima zvanog serin hidroksimetiltransferaza, čija aktivnost zahtijeva učešće vitamina B₆ (piridoksal fosfat). Za tu reakciju je neophodna tetrahidrofolna kiselina od koje nakon rekcije nastaje metilen tetrahidrofolna kiselina.
• Glicin može nastati i iz glioksalne kiseline, pod uticajem enzima glicin aminitransferaza. Taj enzim prenosi amino grupu sa glutaminske kiseline na glioksalnu kiselinu kao primaoca, pri čemu nastaju glicin i α-ketoglutarna kiselina.
• Iz sarkozin (metil-glicina) katalizmom enzima sarkozin oksidaza nastaje glicin, a izdvaja se formaldehid.
• Glicin može nastati i iz aminokiseline treonina, pod uticajem enzima treonin aldolaza, ali je značaj ove reakcije mali.

Razgradnja

• Od glicina i metilen tetrahidrofolne kiseline nastaje serin (obrnuta rekcija od one u sintezi). Razgradnjom serina stvara se pirogrožđana kiselina, po čemu se glicin svrstava u glikogene aminokiseline.
• Transaminacijom glicina sa α-ketoglutarnom kiselinom nastaju glioksalna i glutaminska kiselina. Zatim, oksidacijom glioksalne nastaje oksalna kiselina. Oksalna kiselina može uzrokovati pojavu oksalatnih bubrežnih kamenaca.
• Jedan od najvažnijih puteva razgradnje glicina je cijepanje na ugljen dioksid, amonijev jon i metilen grupu koja se veže za tetrahidrofolnu kiselinu. U toj reakciji, koju katalizira enzimski kompleks glicin sintaza, stvara se metilen tetrahidrofolna kiselina.

Kiselinsko-bazna svojstva i strukture

U vodenom rastvoru, glicin je amfoteričan: pri niskom pH molekule mogu imati pK_a od oko 2.4, a na visokom pH gube proton pri pK_a od oko 9.6 (preciznije pK_a zavisi od temperature i ionske snage). Priroda glicina u vodenoj otopini je istraživana i teorijskim metodima.^[2] Ispostavilo se da je u rastvoru odnos koncentracija dva izomera nezavisan i od analitičke koncentracije i od pH. Ovaj odnos je jednostavna ravnotežna konstanta za izomerizaciju:

${\displaystyle K=\mathrm {\frac {[H_{3}N^{+}CH_{2}CO_{2}^{-}]}{[H_{2}NCH_{2}CO_{2}H]}} }$

Uočeno je, putem mikrotalasne spektroskopije, da su oba izomera glicina u plinskoj fazi.^[3] Struktura čvrstog stanja je detaljno analizirana.^[4]

Uloga

• Glicin učestvuje u sintezi proteina i raznih drugih jedinjenja:
• Kreatina;
• Porfirina;
• Purina;
• glikoholne kiseline:
• hipurne kiseline;
• Serina.
• Žučne kiseline proizvedene u jetri konjugiraju sa glicinom i taurinom, pri čemu nastaju odgovarajuće (koljugirane) kiseline: glikoholna, glikohenodokesiholna, tauroholna i taurohenodeoskiholna kiselina.
• Glicin je u nervnom sistemu, značajan inhibitorni neurotransmiter.

Poremećaji

• Glicinurija je povećano izlučivanje glicina u mokraći. Javlja se kod osoba sa poremećajima transporta glicina u tubulskom sloju kod bubrega.
• Hiperglicinemija se ispoljava u povećanoj koncentraciji glicaina u krvi. Uzrok te pojave je poremećaj u enzimskom sistemu procesa razgradnje glicina.
• Hiperoksalurija je pojačano izlučivanje oskalne kiseline u mokraći, zbog čega se vrlo rano, u dječijm uzrastu, javljaju bibrežni kamenci i infekcije, kao i bubrežna insuficijencija.
• Hipersarkozinemija nastaje zbog manjka enzima sarkozin oksidaze u organizmu, usljed čega se sarkozin prekomjerno nagomilava. Ovo oboljenje uzrokuje mentalne retardacije.

Također pogledajte

• Aminokiselina