Serin

Razlikovati: Sarin.

Serin (Ser ili S) je aminokiselina sa hemijskom formulom HO₂CCH(NH₂)CH₂OH. To je jedna od proteinogenih aminokiselina. Njegovi tripleti u genetičkom kodu su UCU, UKC, UCA, UCG, AGU i AGC. Na osnovu hidroksilne grupe, serin je klasificiran kao polarna aminokiselina.^[1][2][3]

Serin
Općenito
Hemijski spoj	Serin
Druga imena	2-Amino-3-hidroksipropanska kiselina IUPAC ime:Serin
Molekularna formula	C3H7NO3
CAS registarski broj	56-45-1
SMILES	C([C@@H](C(=O)O)N)O
InChI	1/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)
Kratki opis	Bijeli kristalni prah
Osobine1
Agregatno stanje	Prah
Gustoća	1,603 g/cm3 (22 °C)
Tačka topljenja	246
Dipolni moment	Dipolan
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

3D prikaz L-Serina

Izvori i biosinteza

(S)-Serin (lijevo) i (R)-serin u dipolnom obliku pri neutralnom pH

Ovaj spoj je jedan od prirodnih proteinogenih aminokiselina. U prirodnim proteinima se pojavljuje samo L-stereoizomer. U ljudskoj ishrani, to je neesencijalna aminokiselina, jer se sintetizira u tijelu od drugih metabolita, uključujući i glicin. Serin je prvi put dobijen 1865., od proteina svile, posebno bogatog izvora. Njegovo ime je izvedeno iz latinskog korijena za svilu, villa lodola sericum. Struktura serina je određena 1902.^[4] Biosinteza serina počinje oksidacijom 3-fosfoglicerata do 3-fosfohidroksipiruvata i NADH. Redukcijski vanja]] te ketona praćeno hidrolizom daje serin. Serin hidroksimetiltransferaza katalizira reverzibilnu, istovremenu konverzijeL-serina u glicin i 5,6,7,8-tetrahidrofolat u 5,10-metilentetrahidrofolat (hidroliza). Ovaj spoj može biti prirodno proizveden kada UV osvjetljava jednostavan sladoled, kao što su kombinacija vode, metanola, cijanovodik, i amonijak, što ukazuje da se može lahko proizvesti u hladnim područjima Svemira.

Proizvodnja

Industrijski, L-serin se proizvodi fermentacijom, a procjenjuje se da se godišnje proizvede 100-1000 tona.

Biološke funkcije

Metaboličke

Serin je važan u metabolizmu jer učestvuje u biosintezi purina i pirimidina. Preteča je nekoliko aminokiselina, uključujući glicin i cistein i triptofan ( u bakterija). Ujedno je i prekursor brojnih drugih metabolita, uključujući i sfingolipide i folate, koji su, u biosintezi, glavni donatori ugljičnih fragmenata.

Strukturna uloga

Serin ima važnu ulogu u katalitskim funkcijama mnogih enzima. Dokazano je da se nalazi u aktivnom komponentama himotripsina, tripsina i mnogih drugih enzima. Takozvani nervni plinovi i mnoge tvari koje se koriste u insekticidima su pokazali da djeluju kombiniranjem sa ostacima serina u aktivnom mjestu acetilholin esteraze, koja potpuno inhibira enzim . Acetilholin esteraza razgrađuje neurotransmiter acetilholin, na neravno-mišićnim spojevima, kako bi se omogućilo opuštanje mišićima ili organima za. Rezultat inhibicije acetilkolina acetilkolin je da gradi i nastavlja djelovati tako da se bilo koji nervni impuls kontinuirano prenosi i mišićne kontrakcije ne prestaju.

Kao konstitutivni (ostatak) proteina, njegov bočni lanac prolazimkroz O-ovisnu glikolizaciju, koja može biti funkcionalno vezana za dijabetes. Serin je jedan od tri ostataka aminokiselina koje se najčešće fosforiliziraju putem kinaze u ćelijskoj signalizaciji eukariota. Fosforilirani serinsk ostaci se često nazivaju fosfoserin. Serin proteaze su zajednički tip proteaza.

Signalizacija

D-serin, sintetiziran u mozgu od L-serina (svog enantiomera), služi kao neuromodulatorkoactivnog NMDA receptora, što im omogućava da vežu glutamat. D-serin je moćan u glicinskom mjestu NMDA agonista - tipom glutamat receptora. Za receptor otvaranja, za njega se mora vezati glutamat i glicina ili D-serin. Ustvari, D-serin je jač agonist glicinskog mjesta na NMDAR. od samog glicina. Donedavno se mislilo da D-serin postoji samo u bakterija; to je bila druga D-aminokiselina čije je prisustvo dokazano i kod ljudi, gdje je prisutna kao signalna molekula u mozgu, ubrzo nakon otkrića D-aspartata. Osim centralnog nervnog sistema, D-serin ima ulogu i u signalizaciji u perifernim tkivima i organima, kao što su hrskavice

Okus i miris

Čisti D-serin je bijeli kristalni prah, sa vrlo slabim ustajalim mirisom L-serine je sladak, sa blagim umami i kiselkastim okusom, u visokoj koncentraciji. Pri srednjim i visokim koncentracijama, D-serin je sladak i s dodatnim manjim kiselim okusom.

Istraživanja u terapijske svrhe

D-serin se proučava u glodara, u traganju za potencijalnim djelotvornim tretmanom za shizofreniju; L-serin je u FDA-odobren za ljudska klinička ispitivanja, za mogući tretman ALS. A 2011 meta-analiza je utvrdila za pomoćni sarkozin da ima srednju veličinu efekta na negativne i ukupne simptome. L-serin je također opisan kao potencijalni biomarker za rano otkrivanje Alzheimerova bolest (AD dijagnoza). To je zbog njegove relativno visoke koncentracije u likvoru vjerovatnih AD pacijenata.

Također pogledajte

• Aminokiselina