Indol

Indol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje. Ima bicikličnu strukturu, od šestočlanog benzenovog prstena koji je spojen sa petočlanim pirolovim prstenom. Često se susreće u mirisima i lijekovima, a spojevi koji sadrže indolni prsten se nazivaju indolima. Indolna aminokiselina triptofan je prekursor neurotransmitera serotonina.

Općenito
Druga imena	2,3-Benzopirol, ketol, 1-Benzazol
Molekularna formula	C8H7N
CAS registarski broj	120-72-9
SMILES	c1ccc2c(c1)cc[nH]2
InChI	1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H
Osobine1
Molarna masa	117.15 g/mol
Agregatno stanje	Bijela čvrsta tvar
Gustoća	1.1747 g/cm3, čvrsto stanje
Tačka topljenja	52–54 °C
Tačka ključanja	253–254 °C (526 K)
Rastvorljivost	0.19 g/100 ml (20 °C) Rastvorljiv u toploj vodi
Dipolni moment	2.11 D u benzenu
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Opća svojstva i izvori

Na sobnoj temperaturi, I+indol je čvrsta supstanca. Mogu ga proizvesti i bakterije kao degradacijski produkt aminokiseline triptofana. Prirodno se javlja u ljudskom izmetu i ima intenzivni fekalni zadah. U veoma niskim koncentracijama, međutim, on ima miris cvijeća,^[1] i sastojak je mirisa mnogih cvjetova (kao što je narandžasta blagovijest) i parfema. Takođe ga ima i u katranu. Odgovarajuća zamjena se naziva indolil.^[2][3][4][5]

Indol podliježe elektrofilnoj supstituciji, uglavnom na poziciji 3. Supstituirani indol isu gradivni elementi, a za neka od jedinjenja sintetski prekursori, triptofanskih derivata triptaminskih alkaloid a kao što su neurotransmiteri serotonin, i melatonin. U indolna jedinjenja se takođr ubrajaju i biljni hormon auksin (indolil-3-sirćetna kiselina), antiupalni lijek indomtacin, beta blokator pindolol, prirodni halucinogen dimetiltriptamin (N,N-DMT).

Ime indol je formulirano od reči indigo i oleum, budući da je indol prvi put izolovan tretmanom indigo boje oleumom.^{[6][6][7][8][9]}

Također pogledajte

• Indol sirćetna kiselina